RESUMEN SN2 SN1 E1 E2
Enviado por reptilbkr • 12 de Noviembre de 2011 • 419 Palabras (2 Páginas) • 1.757 Visitas
Sustitución Bimolecular
Mecanismo de la SN2
El mecanismo de la reacción es concertado, un sólo paso. Se produce simultáneamente el ataque del nucleófilo y la pérdida del grupo saliente.
Estereoquímica
En la reacción SN2 el nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversión del centro quiral.
Grupo saliente
La reacción SN2 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.
Influencia del sustrato
Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitución del tipo SN2. Los terciarios no permiten el ataque del nucleófilo, debido a los impedimentos estéricos.
Influencia del nucleófilo
La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante. Esta reacción no transcurre con nucleófilos malos como agua, alcoholes, ácido acético......
El disolvente
Los disolventes apróticos dejan libre el nucleófilo permitiéndole atacar y favorecen la velocidad de la SN2
Sustitución Unimolecular
Mecanismo de la SN1
El mecanismo de la reacción transcurre en dos etapas; la primera supone la perdida del grupo saliente con formación del carbocatión; en la segunda etapa se produce el ataque del nucleófilo.
Estereoquímica
En la reacción SN1 el nucleófilo ataca al carbocatión formado por ambas caras, lo que genera mezcla de enantiómeros.
Grupo saliente
La reacción SN1 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.
Influencia del sustrato
Los haloalcanos secundarios y terciarios dan reacciones de sustitución del tipo SN1.
Influencia del nucleófilo
La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de nucleófilo. El paso determinante de la velocidad es la perdida del grupo saliente.
El disolvente
Los disolventes próticos estabilizan el carbocatión y favorecen la velocidad de la SN1
Eliminación Unimolecular
Mecanismo de la E1
En el apartado anterior vimos como los carbocationes son atrapados por nucleófilos dando productos SN1. Otra alternativa es la desprotonación del carbocatión para formar alquenos conocida como reacción E1.
El paso lento de esta reacción es la disociación del sustrato para formar el carbocatión, que en una segunda etapa sufre la perdida de un protón del carbono adyacente al que posee carga positiva.
Eliminación Bimolecular
Mecanismo de la E2
Los haloalcanos al ser tratados con bases fuertes sufren reacciones de eliminación que generan alquenos. La E2 es la reacción de eliminación más importante en la síntesis de alquenos y consiste en arrancar hidrógenos del carbono contiguo al que posee el grupo saliente, formándose
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