Reaccion De Michael

REACCION DE MICHAEL

La reacción o adición de Michael es una adición nucleofila de un carbanión (donadores de Michael) a un compuesto α, β-insaturado (receptor de Michael) ya que estos tienen una resonancia natural en donde puede actual como nucleofilo o electrófilo. Para entender este proceso es necesario conocer que es un donador y un receptor de Michael y las características que permiten esta adicción.

Donador de Michael:

Es básicamente un anión enolato de aldehído o cetona, el cual es un nucleofilo que ataca al carbono β de un compuesto α, β insaturado. Estos nucleofilos suelen ser estabilizados por grupos extractores de densidad electrónica. Entre los donadores de Michael podemos encontrar:

Acetato de etilo α-nitrocetona β-cetonitrilo

β -dicetona

Aceptor de Michael:

Son compuestos en donde se encuentran dobles enlaces adyacentes a grupos electrónicos atrayentes, como los carbonilos, nitrilos y nitros.

Aquí vemos un ya que están compuestos por un grupo carbonilico acompañado de un carbono α (carbono que se encuentra al lado de un grupo carbonilo) y un carbono β (que se encuentra al lado del carbono α) y se llaman insaturados porque llevan doble enlace:

El carbono β es sumamente electrofilico ya que comparte la carga positiva parcial del átomo de carbono del grupo carbonilo, a esto se le llama resonancia.

Cetona conjugada

Entre los aceptores más comunes encontramos a la cetona conjugada, nitrilo conjugado y el nitroetileno.

MECANISMO DE REACCION.

Teniendo en cuanta que el nucleofilo tiene una carga negativa neta y el compuesto α,β-insaturado debido a la resonancia, tiene un carbono β altamente electrófilo, esto permite crear una reacción de adición conjugada llamada reacción de Michael. Estas reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidos por enlaces múltiples y ocurre de la siguiente manera:

1) Ataque del nucleofilo: un nucleofilo de enolato actuara como donador de Michael atacando el carbono β de un grupo α,β-insaturado. En este caso el donador de Michael será β-dicetona y el aceptor será el metil vinil cetona o también llamada butenona.

Si nos damos cuenta, el carbono β tiene una carga positiva debido a la resonancia, lo que da pie a que el nucleofilo pueda atacar generando un nuevo enolato como producto.

2) Equilibrio acido base: el oxigeno que participa en la adición conjugada quedara negativo puesto que tiene un exceso

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