Reacciones Organicas

“Reacciones Orgánica”

Son reacciones químicas que involucran al menos un compuesto orgánico como reactivo. Los tipos de reacciones químicas orgánicas son:

1. Reacción de oxidación y agentes oxidantes:

La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo –OH. El tipo de producto que se genera depende si es un alcohol primario, secundario o terciario.

• Alcohol primario: La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído

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Para conseguir la oxidación controlada de alcoholes primarios a aldehídos se deben emplear otros oxidantes basados en Cr (VI) como el reactivo de Collins, que es un complejo de CrO3 con dos moléculas de piridina y el clorocromato de piridinio (PCC), más soluble en diclorometano (CH2Cl2).

Los aldehidos se pueden seguir oxidando para dar lugar a un acido carboxilico, los aldehidos usan oxidantes comunes como el acido cromico, trioxido de cromo, permanganato y peroxiacidos

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Ejemplos:

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• Alcohol secundario: Se oxidan para dar cetonas, uno de los oxidantes más efectuados para dar dicha oxidación es el ácido crómico o también utilizando el reactivo CrO3 en una disolución acuosa diluida en ácido sulfúrico.

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Ejemplo:

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• Alcohol terciario: No se oxidan bajo condiciones alcalinas. Si la oxidación se coloca en solución acida, el alcohol terciario se deshidrata y entonces el alqueno se oxida

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1. Reacción de reducción: 

Es una reacción en la cual se incrementa el contenido hidrogeno y disminuye el contenido de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula

• Ácidos Carboxílicos: Si se añade hidruro de litio y aluminio a un ácido carboxílico y después se agrega una fuente protones podemos reducir el ácido carboxílico a un alcohol o también podemos ocupar borano

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• Aldehídos: Empleando hidruros como el NaBH4 o LiAlH4 se reducen en forma de ser alcoholes primarios.

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• Cetona: En ella se forman alcoholes secundarios por medio de la hidrogenación catalítica, o bien empleando a agentes reductores, como el hidruro de litio y aluminio

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• Ester: Los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar alcoholes primarios El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformándolo en alcohol.

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1. Reacción de sustitución electrofilica:

Esta reacción consiste  un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.

• Benceno: El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

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En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube p del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

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El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

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En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

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1. Reacciones de sustitución nucleofilica Sn1 y Sn2:

En este tipo de reacción, un núcleofilo, es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro. Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución nucleófila

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