Reacciones de adición. Química Biorganica

Delgado Sánchez Guadalupe

González Velasco Andrea

2QM1 Sección 1. Equipo: 21

Reacciones de adición.

Fueron realizadas reacciones de Adición tanto nucleofílica y electrofílica comparando las características especificas de  ambas reacciones, se analizó el comportamiento de distintos compuestos tanto polares como apolares comparando la velocidad de reacción dependiendo del tipo de sustrato que fue utilizado; estos cambios se demostraron al observar el cambio de color del reactivo al reaccionar o al apreciar la formación de presipitados.

Introducción.

Una reacción de adición es aquella en la que se combinan dos moléculas para producir una sola. Es característica de compuestos que tienen átomos que comparten mas de un par de electrones es decir que y tienen enlaces múltiples.(1)

El doble enlace de los alquenos está formado por un enlace sigma (σ) fuerte y un enlace pi (π) más débil; en consecuencia cuando un alqueno reacciona con un compuesto tipo X-Y se rompe el enlace  débil, formándose dos enlaces  fuertes. (2)

Existen 2 tipos de reacciones de adición:

• Adición electrofílica: ocurre generalmente en dobles enlaces no polares, en esta reacción el alqueno actúa como nucleófilo.
• Adición nucleofílica: ocurre generalmente en  dobles enlaces polares.

Tienen aplicaciones a nivel  industrial, por ejemplo, en el mundo se sintetizan por adición de Cl2 al etileno aproximadamente 18 millones  de toneladas por año de 1-2 dicloroetano(1,3) que es usado como materia prima en la manufactura de PVC.

Resultados y discusión.

Nota: todas las pruebas se realizaron de forma cualitativa, por lo tanto no se calculó rendimiento pues lo importante fue la observación de cambios de coloración y formación de precipitados.

• Adición electrofílica:

a) Halogenación.

Se usó ciclohexeno como sustrato al agregar la solución de bromo en tratracloruro de carbono (Br2/CCl4), se  llevó a cabo una reacción de halogenación. Al romperse el enlace Br-Br y al adicionarse al alqueno se observó una decoloración del color rojo característico de la solución Br2/CCl4 a incolora.[pic 1][pic 2]

Con el ácido fumárico la coloración cambió a color naranja, comprobando así la adición del bromo en el doble enlace.[pic 3][pic 4]

b) Formación de dioles:

El permanganato de potasio (KMnO4) tiene una coloración violeta, al adicionar ciclohexeno cambió a color café; esto comprueba que se formó el diol.

En el segundo tubo, al adicionar el ácido fumárico, el KMnO4 de ser violeta viró a color café, se comprobó que hubo una formación de un diol.

• Adición nucleofílica

1. Adición bisulfítica:

Esta reacción se lleva a principalmente en aldehídos y cetonas con poco impedimento estérico (que la distribución espacial de la molécula no impida o retrase la reacción).

La cetona, ciclohexanona, benzofenona, benzaldehido y dibenzalacetona, el resultado fue negativo, ya que no hubo precipitación al adicionarles NaHSO3, esto se debe a que estos compuestos tienen un alto impedimento estérico.

Con el formaldehído se formó un precipitado color blanco. Al agregar agua, este precipitado se solubilizó resultando positivo.

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