Reacciones de alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA[pic 1]

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE

CIENCIAS CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA – LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA N° 12

Título: Reacciones de alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas

Integrantes:

Facultad y especialidad: Facultad de Agronomía y Ciencias Forestales

Horario de práctica: viernes de 11:00 am a 1:00pm

Apellidos y nombres del profesor de laboratorio: Joel Rengifo

Fecha de la práctica realizada: viernes 29 de noviembre del 2019

Fecha de entrega de informe: viernes 6 de diciembre del 2019

LA MOLINA – LIMA – PERÚ

1. Introducción:

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo al igual que las cetonas y los ácidos carboxílicos, por lo que a los aldehídos se les denominan también como compuestos carbonílicos.Pueden encontrarse en fuentes naturales o sintetizarse a grandes escalas. Ejemplos de aldehídos son la vainillina, muy presente en los helados (imagen superior) y el acetaldehído, el cual aporta sabor a las bebidas alcohólicas. (Bolívar, 2019)

Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

Un alcohol es un compuesto que posee el grupo-OH unido a un átomo de carbono que puede pertenecer a un grupo alquilo o a un grupo aromático. Los alcoholes alifáticos se clasifican en primarios , secundarios y terciarios, según el grupo funcional -OH se encuentra unido a un carbono primario, secundario o terciario.

El fenol se obtiene a partir del benceno por diferentes caminos y se lo emplea fundamentalmente para preparar resina tipo fenol-aldehído, que son copolímeros con estructura de red, altamente insolubles y duros, usados para recubrimiento.

1.1 OBJETIVOS

• Identificar los tipos de alcoholes.
• Reconocer una cetona y un aldehído mediante cuatro procedimientos.

1.2 JUSTIFICACIÓN

• Estos experimentos realizados nos permiten diferenciar a las sustancias según su grupo funcional.

1. Marco teórico:

2.1        Fenol:

Los compuestos fenólicos son moléculas que tienen uno o más grupos hidroxilo unidos a un anillo aromático. Junto con las vitaminas, los compuestos fenólicos se consideran importantes antioxidantes en la dieta, por ejemplo, se encuentran presentes en frutas, hortalizas, raíces y cereales. Miles de compuestos fenólicos se encuentran en las plantas, y se clasifican en diferentes tipos de grupos funcionales, como se indica en este trabajo. Los compuestos fenólicos juegan una serie de funciones metabólicas en las plantas, en el crecimiento y reproducción, y en la protección contra patógenos externos y el estrés, como la radiación UV y los depredadores. Ellos son responsables del color y las características sensoriales de las plantas y alimentos, por ejemplo, la astringencia de frutas y hortalizas. (Peñarrieta, Tejeda, Mollinedo, Vila, & Bravo, 2014)

2.2 Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo  (-OH) como grupo funcional que determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones diferentes. Para  nombrar un alcohol se utiliza el sufijo –ol derivado de la palabra alcohol. Fórmula general R-OH (PORTAL ACADÉMICO)

2.3 Aldehídos y centonas

El grupo carbonilo: ― C=O es el grupo funcional de los aldehídos y cetonas.

Cetonas:

Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo. De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona, comúnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. Es un líquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante. (PORTAL ACADÉMICO)

Aldehídos

Un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazados al grupo carbonilo. El más importante y común de los aldehídos es el metanal, también conocido como formol, aldehído fórmico o formaldehido, es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, alcohol y éter, sus usos más comunes son la conservación de órganos o partes anatómicas, como desinfectante y para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehídos de origen vegetal se añaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor. (PORTAL ACADÉMICO)

2.4 Ensayo de Lucas:

El ensayo de Lucas nos permite diferenciar los alcoholes terciarios, secundarios y primarios según la velocidad de reacción que presentan. El reactivo de Lucas es solución de cloruro de zinc en acido clorhídrico concentrado y la velocidad de reacción es 3>2>1.

2.5 Ensayo con sodio metálico:

El sodio metálico reacciona con el alcohol generando un alcóxido mas hidrogeno gaseoso y se usa para diferencias los alcoholes primarios ya que estos reaccionan mas velozmente.

2.6 Ensayo de Bordwell-Wellman:

El reactivo de Bordwell-Wellman es una solución de trióxido de cromo en ácido sulfúrico diluido. Este ensayo sirve para identificar los alcoholes primarios y secundarios del terciario ya que los primeros producen una reducción del trióxido de cromo generando un color verde azulado mientras que los terciario mantienen el color naranja rojizo puesto que ellos no reaccionan con este reactivo.

2.7 Ensayo con cloruro férrico:

Este ensayo permite reconocer a los fenoles ya que unas solas gotas de estos con el cloruro férrico generan un cambio de color a violeta, verde o azul.

2.8 Esterificación:

Es una condensación entre un alcohol y un ácido con un catalizador de ácido mineral que producirá un éster y agua. La reacción es reversible y solo progresa hasta que se alcance el equilibrio entre la esterificación y la hidrolisis.

 La mayoría de los esteres tienen olores agradables similares a la de las flores por lo cual se utilizan en la preparación de sustancias o saborizantes artificiales.

2.9 Ensayo de Fehling

Este ensayo se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor.

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