Síntesis de Fenolftaleína.

ASIGNATURA: QUÍMICA INDUSTRIAL

Nivel: 2

TEMA: Síntesis de Fenolftaleína                                                 Práctica Nº: 4[pic 2]

1. INTRODUCCIÓN:

Una síntesis química consiste en hacer reaccionar en condiciones apropiadas dos o más moléculas para obtener uno o más compuestos de estructuras diferentes. Las síntesis constituyen, por lo tanto, métodos variados para preparar en el laboratorio y en la industria una gran cantidad de productos diferentes con rendimientos favorables y por ende precios más baratos.

Adolf von Baeyer fue el primero en sintetizar este compuesto en 1871, y darle el nombre fenolftaleína debido a su derivación a partir de la condensación de fenol con anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico concentrado o cloruro de zinc anhidro para favorecer el rendimiento de fenolftaleína incolora como el principal producto (Baeyer, 1871).

La fenolftaleína es un colorante derivado del trifenilmetano. Es importante como medicamento, e ingrediente activo de ciertos laxantes gracias a que no presenta olor, ni sabor y además es estable al incorporarlo en ciertos vehículos y emulsiones. Su acción laxante fue reportada por primera vez en 1902 (Vamossy, Ueber ein neues Abführmittel (Purgen), 1902) y desde entonces ha dado ocasión para controversiales opiniones concernientes a dicho fármaco (Abramowitz, 1950); en donde se ha mencionado efectos secundarios como: irritación en hígado y riñones (Fantus, Steigmann, & Dyniewicz, 1941; Vamossy, Is phenolphthalein harmful?, 1936), inducción de tumores en roedores (Armstrong, y otros, 2000; Hubacher & Doernberg, 1948; Hubacher M. H., 1960), acción estrogénica en células humanas con cáncer de mama (Ravdin, Beurden, & Jordan, 1987), inhibición en el transporte de electrolitos como sodio y potasio a través del intestino (Powell, Johnson, Bryson, Orlando, & Fan, 1982; Chignell, 1968)

En análisis químico, la fenolftaleína es también muy utilizada como indicador ácido-base. Sus cristales son incoloros y es insoluble en hexano sólido. Tiene un punto de fusión de 4° C. Se utiliza como indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rosa. La fenolftaleína es incolora a pH menor de 8.3, y a pH más elevados se encuentra en forma de sal ionizada de color rojo.

1. OBJETIVO GENERAL: Sintetizar fenolftaleína y calcular su rendimiento teórico o ideal.

*Alto(A), Medio (M), Bajo (B)

1.  DEFINICIONES:

Síntesis química.- proceso de obtención de un compuesto a partir de sustancias más sencillas.

1. PRERREQUISITOS:

• Cálculo de reactivo limitante y cálculos de rendimiento.
• Sustituciones electrofílicas aromáticas.

1. PREGUNTAS INICIALES:

- ¿Cuál es el mecanismo de reacción de una sustitución electrofílica aromática de un fenol?

- Demostrar con híbridos de resonancia, cómo el fenol activa al anillo aromático en las posiciones orto y para, en las sustituciones electrofílicas aromáticas.

- ¿Cuáles son los reactivos que se usan en las acilaciones de Friedel-Crafts?

1. MÉTODO/PROCEDIMIENTO

Síntesis de la Fenolftaleína

- En balanza común, pesar con exactitud 0,1 g de fenol y 0,1 g de anhídrido ftálico. Anote estos pesos en la HOJA DE REGISTRO DE DATOS.

- Coloque los reactivos pesados dentro de un tubo de ensayo y agregue lentamente 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite suavemente el tubo para mezclar todo el contenido.

- Usando pinzas y orientando el tubo hacia una dirección neutral, caliente suavemente el tubo dentro de un baño maría.

- Cuando no se observen nuevos cambios de color en el tubo de ensayo, deje de calentar.

- Dejar enfriar el contenido, a continuación, agregue con precaución 5 mL de agua destilada al tubo de ensayo, agite y vierta la mezcla en un vaso de precipitados de 50 mL.

Anote el color de la solución………………………………………………..

- Filtrar los sólidos formados y pesarlos para posteriormente calcular el rendimiento de la reacción.

Reacciones de Reconocimiento

- Tomar una pequeña cantidad del sólido obtenido (fenolftaleína) y poner dentro de un tubo de ensayo.

- Agregue, gota a gota, una solución al 10% de hidróxido de sodio hasta que se observe un cambio. Anote el color de la solución………………………………………

- Agregue luego ácido sulfúrico diluido al 10%, hasta observar un cambio. Anote el color de la solución………………………………………………………

1.  EQUIPOS Y MATERIALES:

EQUIPOS

- Campana de extracción de gases.

- Reverbero eléctrico.

- Balanzas

MATERIALES

- Espátula

- Pipetas Pasteur

- Vasos de precipitación de 50 mL

- Vasos de precipitación de 150 mL

- Tubos de ensayo

- Gradillas para tubos

- Pinza para tubos de ensayo

- Varilla de agitación

- Probetas de 10 mL

- Pizeta

- Embudo

REACTIVOS E INSUMOS

- Fenol [C6H5OH]

- Anidrido ftálico [C6H4(CO)2O]

- Ácido sulfúrico concentrado [H2SO4]

- Solución de hidróxido de sódio al 10%

- Solución de ácido sulfúrico diluído al 10%

- Agua destilada

- Papel filtro

1. CONDICIONES DE SEGURIDAD:

MANEJO DE REACTIVOS

•  Utilizar guantes (de látex o nitrilo), protección ocular y mascarilla durante toda la práctica.

•  En caso de contacto de un ácido con los ojos, lavar inmediatamente los ojos abiertos durante 10 o 15 minutos con agua corriente.

•  En caso de inhalar niebla de ácido deberán ser trasladadas a zonas no contaminadas

•  En caso de tener contacto de la piel con el ácido deberán enjuagar la parte afectada en los lavabos o en   las regaderas de seguridad para lavar las partes afectadas con agua en abundancia.

• En caso de ingestión de un ácido no provocar el vómito, ingerir abundante agua

• Durante las prácticas o en las operaciones de trasvasado se deberá mantener una adecuada ventilación y de ser necesario utilizar embudos o vasos de precipitación.

• Preguntar la localización de los dispositivos de seguridad como lavado de ojos y duchas

• Evita calentar un líquido si no se conocen las características del mismo.

• Para diluir un ácido siempre añadir el ácido al agua.

• Nunca dejar los recipientes de los reactivos destapados.

• Su ingestión o el contacto con el cuerpo pueden producir graves quemaduras (depende de la sustancia y de la concentración de la misma). Medidas a tomar:

• Evitar respirar los vapores, si se quiere comprobar el olor se debe echar hacia la nariz con la mano y a cierta distancia, nunca poniendo la nariz encima del frasco.

• No derramarlos sobre piel, ojos o ropas. Llevar guantes, gafas y bata para protegerse.
• No mezclarlos con ninguna sustancia a menos que sepamos qué sucederá.

• En caso de contacto, lavar con abundante agua la zona afectada y acudir al médico si la gravedad lo requiere.

• En caso de ingestión accidental, se debe acudir al centro hospitalario o llamar al teléfono que viene en los envases de productos de limpieza, indicando la marca / composición del producto ingerido.

• Los ácidos se pueden neutralizar en suelo y ropa con cal, carbonato de sodio o cenizas. La arena o tierra puede servir para retener y absorber parte de los mismos. Al ser muchas de ellas bastante peligrosas han de mostrarse determinadas precauciones cuando se manipulan. Su ingestión o el contacto con el cuerpo pueden producir graves quemaduras (depende de la sustancia y de la concentración de la misma).

MANEJO MATERIAL DE VIDRIO:

• Es importante saber el tipo de vidrio que se está manejando: vidrio sódico que no soporta altas temperaturas o borosilicato (vidrio pyrex), que es el único que puede calentarse.

• Antes de utilizar el material de vidrio se comprobará la existencia de grietas o estrellas.

• El material de vidrio más alto que ancho deberá ser transportado en posición horizontal.

1. CUESTIONARIO DE INVESTIGACIÓN:

1.-        ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción de síntesis de la fenolftaleína?

2.-        ¿Por qué se le agrega agua al tubo de ensayo al finalizar el calentamiento?

3.-         Proponga una técnica para aislar y purificar la fenolftaleína obtenida mediante síntesis.

4.-        Diferencia entre colorante e indicador.

5.-        A partir de la reacción de la síntesis de la fenolftaleína, calcule qué cantidad de ésta se obtendría a partir de 30 g de fenol, si el rendimiento de la reacción fuese del 80%. Efectúe los cálculos.

Cantidad de fenolftaleína: ………………….g.

1. RESULTADOS DE APRENDIZAJE:

*Alto(A), Medio (M), Bajo (B)