SINTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO

SINTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO[pic 1][pic 2]

Romero B. Guadalupe        

INTRODUCCION

[pic 3]

DISCUSIONES Y ANALISIS DE LOS RESULTADOS

1) Como primer paso en un matraz, se adicionó la disolución de  --mL ácido maleico y se agregó 7 mL de HCl. (para la formación de una reacción acido-base, donde el ácido clorhídrico actúa como un catalizador en la reacción. )

2) Se puso a calentar a reflujo durante 30 minutos (la temperatura modula la razón cis/trans e influye en la velocidad de isomerización debido entre otras cosas, al efecto que provoca en la amplitud de vibración del doble enlace). 

3) Se enfrió la mezcla poniendo el matraz en agua con hielo (esto se realizó, para la formación de los cristales de ácido fumarico).

4) Se separaron y secaron los cristales por medio de una filtración al vacío, los cuales fueron muy finos y de color blanco.

5) una vez obtenido el ácido fumarico, se llevaron a cabo las diferentes pruebas para distinguir las propiedades de cada isómero.

PRUEBAS FISICAS

SOLUBILIDAD Y POLARIDAD

Las pruebas se realizaron en 2 tubos de ensaye, los cuales contenían 1mL de agua y una pizca de A. Maleico el cual presenciamos que era más soluble en agua y una pizca de A. Fumarico el cual era menos insoluble en agua.

Esta prueba fue realizada en 2 tubos de ensaye, los cuales contenían 1mL de agua y una pizca de A. Maleico el cual su pH fue 2 y una pizca de A. Fumarico el cual su pH era de 3. Esto quiere decir que Acido Maleico es más acido.

El ácido maléico tiene un momento dipolar diferente de cero, por lo que es una molécula polar y va a ser soluble en agua. Por otra parte, el ácido fumárico tiene un momento dipolar igual a cero, entonces es no polar y será insoluble en agua.

CROMATOGRAFIA (ESTA LA HICISTE TU)

PUNTO DE FUSIÓN

PRUEBAS QUIMICAS

Reacción con Magnesio

Esta prueba fue realizada en 2 tubos de ensaye, los cuales contenían 1mL de agua y una pizca de A. Maleico  y agregamos Magnesio, lo cual provoco burbujeo lo cual fue por el desprendimiento de gas, esto paso por que el  Ácido es el que está liberando hidrogeno y en el otro tuvo de ensayo que contenia una pizca de Acido Fumarico no hubo un desprendimiento mínimo.[pic 4]

Esquema 1: Mecanismo de Reacción de Magnesio

Reacción con Bromo

Esta prueba fue realizada en 2 tubos de ensaye, los cuales contenían 1 mL de Agua y una pizca de A. maleico y agregamos 2 gotas de Br2  y al agregarlo vimos un color rojizo que después de aproximadamente un minuto se volvió incoloro. los carbocationes no son intermediarios o, si lo son, son capturados por un nucleófilo más rápido de lo que se rearreglan. esta adición sirve para identificar los dobles enlaces, ya que el bromo (Br2) en disolución de tetracloruro de carbono (CCl4) es de color rojo, y al adicionarse a los dobles enlaces, el resultado es un compuesto incoloro

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