SINTESIS DE CLORURO DE terc-BUTILO POR REACCION Sn1

SINTESIS DE CLORURO DE terc-BUTILO POR REACCION Sn1

Duarte María Fernanda, Fragozo Cueto Carlos Enrique, Garizao Malo Wilmary, Horta Franco Alejandra María, Pérez Santiago Karen Yojana

Farmacia

Laboratorio de Química Orgánica II

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Resumen

En esta práctica se buscó la síntesis de cloruro de terc-butilo a partir del alcohol terbutilo y ácido clorhídrico,  se dio por medio de una sustitución nucleofilica unimolecular  Sn1. Utilizando para estos procedimientos métodos de separación como la destilación y el embudo de separación.

Palabras claves

Síntesis, sustitución, unimolecular, separación.

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1. Introducción

Los halogenuros son compuestos que tienen un halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3 donde el enlace C-X es covalente polar y por tanto los halógenos de alquilo pueden comportarse como electrolitos, estos se pueden obtener mediante varios procesos como la halogenación de alcanos formándose  a partir de alquenos y alcoholes terciarios mediante una reacción de SN1 (sustitución nucleofilica por primer orden) aunque con alcoholes primarios y secundarios se usa frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fosforo. Es posible obtener la síntesis de terbutilo mediante la técnica de destilación. En la experiencia se tratara un alcohol terciario alcohol terbutilo con ácido clorhídrico es importante recalcar que se usó un ácido químicamente puro, esta concentración es suficientemente buena para dar un  buen rendimiento a la reacción. La reacción de la síntesis es una reacción de sustitución nucleofilica de un alcohol terciario que forma un carbocation estable, al que se le adiciona Cl esto ocurre en un mecanismo Sn1.

2.   Objetivos

• Convertir el alcohol terbutílico en el cloruro correspondiente mediante la acción del ácido clorhídrico, como ilustración de una sustitución nucleofilica unimolecular Sn1.

3.   Materiales

4. Reactivos

5.   Procedimientos

Se añadió 15mL de alcohol terbutílico (2-metil, 2-propanol) y se mezclaron con  50 mL de ácido clorhídrico concentrado en un embudo de separación, se agitó suavemente esta mezcla durante un minuto con el embudo destapado y luego se agitó vigorosamente durante 5 minutos aliviando la presión interna del embudo; Separamos la capa acuosa y la desechamos. Se lavó la fracción orgánica con 20 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio, agitando suavemente el embudo destapado;  luego con el embudo tapado, se agita con  fuerza aliviando la presión. Drenamos y descartamos  la capa acuosa. Repetimos el lavado pero esta vez  con 20 mL de agua. Transferimos el cloruro de terbutilo a un erlenmeyer  agregándole una pequeña porción  de cloruro de calcio. Decantamos directamente en un frasco de destilación pequeño bien seco y destilamos. Enfriamos el frasco colector en un baño de hielo y recogemos  la fracción que destila entre 48-52°C.

6. Preguntas

• La halogenación directa de hidrocarburos muy rara vez se utiliza para la obtención de haluros de alquilo.  Explíquese este hecho.[pic 5]

X2   +    R-H   →   R-X   +    HX

R//La halogenación directa de hidrocarburos se produce en presencia de luz. Por ejemplo, si se toman unos mL de hexano en un tubo de ensayo y se añade una disolución de Br2 (rojo) en un disolvente inerte como CCl4 (tetracloruro de carbono) en la oscuridad, no pasa nada; si se lleva a la luz la disolución se decolora, el Br2 desaparece y se desprende HBr  que se puede detectar con papel indicador. Esta reacción se llama fotohalogenación. La cloración de metano se  da en cuatro etapas sucesivas, los 4 productos de sustitución son cloruro de metilo, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono. Salvo en la cloración total, se obtiene una mezcla de los cuatro productos, los cuales pueden separarse por destilación fraccionada.

Cuando se halógenan hidrocarburos superiores se obtienen mezclas de isómeros y policlorados difíciles de separar, que en la industria se utilizan como mezclas.

El mecanismo de reacción es por radicales y en cadena y comienza porque una molécula de Cl2 sufre una ruptura homolítica por la acción de un fotón de suficiente energía hv; los átomos radicalarios formados son capaces de romper el fuerte enlace –C-H, y así comienza una reacción, de modo que un solo fotón produce una serie de sustituciones en cadena que termina cuando se unen dos radicales (conjunción poco probable) o por choques en las paredes del reactor.1

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