Sintesis Aspirina

Introducción

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación.

El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El ácido salicílico es un analgésico, éste producto puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.

El ácido acetilsalicílico posee una estructura molecular de C9H8O4 y un peso molecular de 180,2 g/mol.

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como

"alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético. [1]

La reacción de esterificación que tiene lugar se indica en la imagen 1.

Imagen 1: Reacción de esterificación.

Imagen 2: Mecanismo de reacción.

Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico, la aspirina se obtiene mediante un proceso de cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o a la hidrólisis de parte del producto durante su aislamiento.

La Aspirina contiene no menos de 99,5 por ciento y no más de 100,5 por ciento de C9H8O4, calculado con respecto a la sustancia seca.[2]

El contenido de ácido acetilsalicílico existente en los comprimidos de aspirina en sus distintas modalidades es de 500 mg, excepto en la aspirina junior que es de 100 mg. [3]

Hipótesis

• A partir de ácido salicílico se obtiene aspirina pura.

Objetivos

• Síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico.

• Purificación de la aspirina por cristalización.

• Determinación de pureza con reactivos químicos y a través de cromatografía.

Materiales y métodos

Materiales:

 Vaso precipitado 250 mL.

 Matraz Erlenmeyer 250 mL.

 Matraz Kitasato.

 Manguera (para el vacío).

 Embudo Buchner.

 Vidrio reloj.

 Pipeta pasteur.

 Varilla de agitación.

 Termómetro.

 Placa calefactora.

 Olla.

 Arena.

 Hielo.

 Reactivos:

- Ácido salicilico 1,5 g.

- Anhídrido Acético 3 mL.

- Ácido sulfúrico 3 a 4 gotas

- Acetato de etilo (fase móvil de CCF).

- Agua Destilada.

Métodos:

Se introdujeron 1,5 g de ácido salicílico, 3,0 mL de anhídrido acético y de 3 a 4 gotas de ácido sulfúrico en un matraz Erlenmeyer.

Se agitó suavemente para homogeneizar la mezcla y se llevaron a un baño de arena a 70-80° C durante 15 minutos (imagen 3). Se adicionó a la reacción aún caliente 10 mL de agua destilada.

Imagen 3.

Se enfrió en un baño de hielo donde comenzó la precipitación de la aspirina. Se recogió por filtración al vacío, lavando el producto varias veces con agua fría hasta que se eliminó el ácido acético.

Se guardaron unos cristales (imagen 4) en un tubo de ensayo.

Imagen 4.

Cristalización

Se disolvió el producto en una mínima cantidad de etanol caliente. Se adicionó agua templada (40-50 °C) hasta que apareció turbidez.

Se enfrió la mezcla en un baño de hielo para asegurarse que precipitó todo el producto. Cuando cristalizó la aspirina se filtró al vacío y se lavó con un poco de agua fría (imagen 5).

Imagen 5.

Prueba de fenoles

Se introdujeron unos pocos cristales en un tubo

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