Sintesis Aspirina

En esta práctica se sintetizará un éster: el ácido acetil salicílico, conocido comercialmente como aspirina. El compuesto de partida será el ácido salicílico, que es un compuesto bifuncional, pues además del grupo carboxilo tiene un hidroxilo fenólico, que se esterificará en esta reacción. La aspirina es un éster fenólico del ácido acético. Para acetilar al ácido salicílico se empleará anhídrido acético. Para catalizar la reacción se utilizará ácido sulfúrico.

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético.

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (que actua como alcohol). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un derivado de acido, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.

El ácido salicílico reacciona muy lentamente con el anhídrido acético a ebullición, pero si se agregan unas pocas gotas de ácido sulfúrico concentrado, la reacción procede a temperatura ambiente y además se desarrolla rápidamente con un considerable desprendimiento de calor.

En esta reacción reversible el grupo hidroxilo (_OH) en el anillo de benceno en ácido salicílico reacciona

con anhídrido acético para formar el grupo funcional tipo ester. Por esto, la formación del ácido

acetilsalicílico recibe el nombre de una reacción de esterificación. Esta reacción requiere la presencia de

un catalizador ácido que usualmente se indica con el símbolo H+ sobre la flecha de la reacción. En nuestro

caso usaremos ácido sulfúrico (H2SO4).

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