Sintesis de aspirina

        [pic 1]

Experiencia A: Síntesis de ácido acetil salicílico

En esta instancia de laboratorio se llevó a cabo la síntesis en base al siguiente esquema:[pic 2]

[pic 3][pic 4][pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9][pic 10][pic 11][pic 12][pic 13][pic 14]

Explicación de los resultados:

Referido a la OBSERVACION 1 en el cuadro anterior, se supuso que el precipitado luego del baño de agua a 70°C era debido a que se pudo haber empezado a formar producto de manera inmediata. Otra de las posibilidades era que el reactivo realmente no había terminado de solubilizarse. Al realizar la TLC pudimos confirmar que un poco de reactivo había quedado sin disolverse.  

Por otra parte el hecho de que la solución permanecería durante 20 minutos en el baño de hielo se debía a que su cristalización tardó en producirse sin embargo una vez que se produjo la filtración se logró notar con mayor claridad que había mucha formación de producto con su olor característico a vinagre proveniente del ácido acético.

Durante la TLC se produjeron pequeños inconvenientes en el procedimiento ya que al tratarse de soluciones incoloras no se podía apreciar a simple vista si la siembra se estaba realizando correctamente, además que por tratarse de compuestos orgánicos los cuales son muy volátiles era muy posible que dichos compuestos se evaporaran antes de poder colocar la placa en la cuba cromatografía. No obstante cuando se reveló la placa con la lámpara UV pude corroborar que la siembra estuvo bien hecha aunque el recorrido del testigo 3 se vio acortado puesto que falto agregar un poco más de Ácido Acetil Salicílico de la solución ya preparada previamente por la profesora.

[pic 15]

Aclaraciones:

Siembra 1: Ácido Salicílico + Fase Móvil

Siembra 2: Producto + Fase Móvil

Siembra 3: Ácido Acetil Salicílico

Cálculos de la experiencia A:

[pic 16]

[pic 17]

[pic 18]

[pic 19]

Masa de reactivo solicitada en instrucciones:

[pic 20]

1 mol Ácido Salicílico………… 138,121 gr/mol Ácido Salicílico

0,005 mol Ácido Salicílico…..x=0,690605 gr Ácido Salicílico

1 mol Anhídrido Acético……… 102,09 gr/mol Anhídrido Acético

0,02 mol Anhídrido Acético…..x= 2,0418 gr Anhídrido Acético

1,082 gr Anhídrido Acético……..1 mL

2,0418 gr Anhídrido Acético…….x=1,887061 mL Anhídrido Acético

1 mol Ácido Acetil Salicílico………… 180,158 gr/mol Ácido Acetil Salicílico

0,005 mol Ácido Acetil Salicílico…..x=0,90079 gr Ácido Acetil Salicílico

Cálculos Teóricos:

138,121 gr/mol Ácido Salicílico………… 1 mol Ácido Salicílico

0,701 gr Ácido Salicílico…………………….. x= 0,005075 mol Ácido Salicílico

1 mol Ácido Acetil Salicílico………… 180,158 gr/mol Ácido Acetil Salicílico

...