SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

[pic 1]UNIVERSIDAD NACIONAL

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AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES (FES) ZARAGOZA

GRUPO: 1401

ALUMNA:

• POZOS GRANADOS INGRIT YANDERI

PROFESOR:

FRANCISCO SILVA FLORES

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA (ÁCIDO ACETILSALICÍLICO)

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Generalidades

El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina, nombre de una marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar el dolor (analgésico), la fiebre (antipirético) y la inflamación (antiinflamatorio), debido a su efecto inhibitorio, no selectivo, de la ciclooxigenasa.

Se utiliza también para tratar inflamaciones específicas tales como la enfermedad de Kawasaki, la pericarditis o la fiebre reumática. La administración de aspirina poco después de un ataque al corazón disminuye el riesgo de muerte y su uso a largo plazo ayuda a prevenir ataques cardíacos, accidentes cerebrovasculares y coágulos de sangre en personas con alto nivel de riesgo. Puede disminuir el riesgo de padecer ciertos tipos de cáncer, en especial el cáncer colorrectal. En el tratamiento del dolor o la fiebre, sus efectos comienzan de forma típica a los treinta minutos. El ácido acetilsalicílico es el antiinflamatorio no esteroideo (AINE) por excelencia y funciona de forma similar a otros AINE, aunque bloquea el normal funcionamiento de las plaquetas (antiagregante plaquetario).

La aspirina es uno de los medicamentos más utilizados en el mundo, con un consumo estimado en 40.000 toneladas anuales, o lo que es lo mismo, entre 50 000 y 120.000 millones de pastillas. Está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, donde se clasifican los medicamentos básicos que todo sistema de salud debería tener.

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Marco teórico del procedimiento seleccionado

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante

un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis

ácida (ver imagen anterior).

Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto

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polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es

decir, hidrogeno carbonato sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua, mientras que el producto polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una acetilación incompleta o del hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final del producto.

Discusión de los procedimientos

• Procedimiento 1.

Moler finamente en un mortero 5 g de aspirina, pesar el polvo, colocar la muestra en un matraz Erlenmeyer de 250 mL y adicionar 50 mL de tolueno por cada 5 g de muestra, adicionar ‘‘cuerpos’’ de ebullición y hervir durante cinco minutos en una placa (parrilla) de calentamiento, en tal forma que se evite que los vapores del tolueno escapen del matraz, (levantarlo de la placa de calentamiento tan pronto los vapores se acerquen a la parte superior) filtrar en caliente para separar el excipiente que deberá ser guardado para pesarlo posteriormente.

Dejar enfriar a temperatura ambiente y colocar en un baño de hielo hasta que cristalice el producto filtrar al vacío y secar al aire. Determinar la pureza por medio del punto de fusión y cromatografía de capa fina.

• Procedimiento 2.

Coloque 2,0 gramos (0,015 moles) de ácido salicílico, 5,0 mL (0,053 moles) de anhídrido acético y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Agitar suavemente hasta que el ácido salicílico se disuelva y luego calentar el matraz en un baño de vapor o un baño de agua caliente durante al menos 10 minutos. Enfriar el matraz en un baño de hielo para cristalizar el ácido acetilsalicílico resultante y luego agregar 50 mL de agua fría con enfriamiento continuo para completar la cristalización. Recoger el producto por filtración por succión y lavar los cristales varias veces con pequeñas porciones de agua helada. Para eliminar cualquier polímero presente, coloque los cristales en un vaso de precipitados de 150 mL y agregue 25 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio. Agitar, y cuando la reacción haya cesado, filtrar la solución con succión. Transfiera el filtrado de nuevo al vaso de precipitados limpio de 150 ml y agregue lentamente HCl 3 M hasta que la mezcla se vuelva ácida y la aspirina haya precipitado. No sumerjas el papel tornasol en la mezcla. Enfriar la mezcla en un baño de hielo, recoger el producto mediante filtración por succión y lavarlo con una pequeña cantidad de agua helada. Deje que los cristales se sequen al aire y péselos. Registre el resultado en su cuaderno. Recristalice la aspirina disolviéndola en éter, agregando un volumen igual de éter de petróleo y luego deje

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