Sintesis Del Acido Bis-(3,5-dimetilpirazol-1-il)acético

SINTESIS DEL ACIDO BIS (3,5-DIMETILPIRAZOL-1-IL) ACETICO (pz)2CHCOOH

MATERIALES

- Matraz de tres bocas

- Erlenmeyer

- Agitador mecánico

- Condensador de reflujo

- Bomba de vacío

RECTIVOS

- 3,5-dimetilpirazol

- KOH

- K2CO3

- Cloruro de benziltrietilamonio

- THF

- Ácido dibromoacético

- HCl

- Dietil éter

- Na2SO4

REACCION GENERAL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Equipar el matraz con el montaje de reflujo.

2. Añadir 4.81g de 3,5-dimetilpirazol (50mmol), 5.05g de KOH (90mmol), 12.44g de K2CO3 (90mmol), 1g de CBTEA y 100mL de THF.

3. A la suspensión añadir cuidadosamente 5.45g de ácido dicloroacético (25mmol).

4. Calentar suave el sistema de reflujo durante 5-6 horas.

5. Remover el solvente en vacío, disolver el residuo en agua (100mL).

6. Acidificar la solución a un pH de 7 con HCl.

7. Acidificar la solución hasta un pH de 7 añadiendo cuidadosamente HCl concentrado.

8. Lavar con Dietil éter (2x150mL) para remover el pirazol que no reaccionó.

9. Levar la fase acuosa a un pH de 1 y extraer de nuevo con Dietil éter (5x150mL)

10. Para mejorar la extracción del ácido bdmpza soluble en agua, puede añadirse THF.

11. Secar la capa orgánica con (Na2SO4) y remover el solvente en vacío.

12. Recristalizar el residuo con acetona y se obtendrá unas ajugas microcristalinas sin color y secar al vacío sobre SICAPENT.

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