ÁCIDOS CARBOXILICOS

ACIDOS CARBOXILICOS

Los compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo –COOH.

Se denominan ácidos carboxílicos; tienen la formula general R-COOH.

Los ácidos orgánicos pueden poseer uno o varios grupos carboxilo, tercer saturados o insaturados, de cadena alifática o aromática.

NOMENCLATURA DE ACIDOS.

Los nombres para los ácidos se forman utilizando la palabra genérica acido y el sufijo oico al cual se le antepone la raíz que signifique el numero de carbono del grupo carboxilo debe quedar en la cadena principal y se le da posicicion 1, los grupos sustituyentes sobre la cadena se localizan por números.

Los ácidos aromáticos se nombran como derivados de sustitución del acido benzoico o del hidrocarburo aromático correspondiente ejemplo:

HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH

Acido etanodioico Acido propanoico

CH2 CHO CH2

C=O C=O C=O Acido tricarboxilico

OH OH OH

COOH

CH2-COOH

Acido bencenocarboxilico Acido 2-feniletanoico

COOH COOH

COOH

CH3

ACIDO BENCENO ACIDO-M, METILBENCENOICO

1,2 DICARBOXILO

PROPIEDADES FISICAS

No hay un acido carboxílico que se haga a temperatura ambiente. Los ocho primeros términos de la serie son líquidos y el resto sólidos. Los ácidos son mas solubles en soluciones fuertemente básicas que en agua, a causa de la reacción con las base (neutralización) para formar compuestos iónicos.

Los puntos de ebullición y fusión de los ácidos carboxílicos son más altos que los otros compuestos de peso molecular similar. La causa de estos valores como en el caso, como en los alcoholes, es debido a la formación de lazos de hidrogeno que determinan fuertes asociaciones intermoleculares.

PROPIEDADES QUIMICAS

Las reacciones características son causadas por la presencia del grupo funcional carboxílico. Estructuralmente el grupo está compuesto por un grupo carbonilo y un grupo hidróxido, cuando se combinan los dos grupos como están aquí no exhiben las propiedades que eran de esperar. La influencia de hidróxido reduce la reactividad del grupo carbonilo. De tal forma que los ácidos se comportan muy poco como aldehídos y cetonas. Cuando un nucleófito se adiciona al carbono del carbonilo, generalmente se pierde el hidróxido unido a él.

 ACIDEZ: remplazo del grupo carboxilo.

En una solución a causa de un acido carboxílico cualquiera el agua actúa como aceptar del protón (base) y se establece un equilibrio entre acido, agua-carboxilato y ion hidronio.

R-COOH R-COO- -ION CARBOXILATO

CARBOXILO

CARBONILO

R-C=O

OH HIDROXILO

CL C=O

C=O O

OH H3O+

H=H2O ION HIDRONICO

RESONANCIA

La interferencia mutua de los grupos que constituyen el grupo carboxilo originando la formación esta función con características especificas con el ion carboxilato, las dos posiciones equivalentes para la resección de un protón por el ion no resultan claras en la formula (CH3COO-) pero hay resonancia en las estructuras .

O O

R-C R-C

O O

O O

R-C R-C

O O

Esto es el ion real es una ordenación

...