Ácidos Carbonados

Introducción

Los ácidos carboxílicos están presentes en nuestro día a día, pero casi nadie lo sabe, estos son compuestos caracterizados por poseer un grupo funcional, el cual juega un gran papel en la industria textil, en la agricultura, y en objetos de uso diario, estos ácidos son un gran avance para nosotros, sin mayores desventajas para el ser humano, sin generar daños ambientales, ni efectos en la salud.

En el siguiente trabajo de investigación hablare acerca de la gran importancia de los ácidos carboxílicos, lo que son, el cómo se obtiene, sus propiedades y características, su clasificación, en que se usa, sus ventajas y desventajas para nosotros y el medio ambiente.

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos, son un grupo de compuestos, caracterizados por poseer un grupo funcional, estas coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O).

Se nombran anteponiendo la palabra acido con el sufijo oico, algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura.

Los ácidos carboxílicos vienen a jugar su papel en el surgimiento de la industria con un medicamento muy común en todas las épocas desde su descubrimiento: la aspirina. En 1860, Herman Kolbe sintetizó la sal sódica del ácido salicílico a partir de fenol, dióxido de carbono e hidróxido de sodio. Descubrió que esta sal era muy efectiva para tratar diversos dolores pero que era altamente irritante para el aparato digestivo. Entonces, Felix Hoffman, químico de la fábrica Bayer, encontró una manera de hacerlo menos irritante: preparó (a partir del ácido salicílico y el anhídrido del ácido acético) el ácido acetil-salicílico.

Obtención de los ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por ejemplo, los aceites vegetales.

Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos, se pueden hacer en el laboratorio por diferentes métodos como:

• Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Se calienta el alcohol o el aldehído con una solución permanganato de potasio o una solución acida de dicromato de potasio.

R-CH2OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH

• Hidrolisis de Nitrilos. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el ácido carboxílico.

R-X + KCN ---> R-CN --(H3O) --> R-COOH + NH4

• Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: cuando se mezcla un derivado alquil- bencénico con un oxidante fuerte se forman ácidos carboxílicos.

Características y propiedades

Propiedades Físicas:

Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.

El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Solubilidad: Los 4 primeros ácidos carboxílicos (ácido metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molécula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua. A medida que el número de átomos aumente, la solubilidad disminuye, después del ácido octanoico son insolubles en agua.

Puntos de ebullición: El punto de ebullición de un ácido carboxílico resulta de la formación de la unión de dos moléculas de este ácido (ver figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrógeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita más energía cinética para poder romper los nuevos enlaces.

Punto de fusión: El punto de fusión de estos ácidos depende del número de carbonos, a menor número de carbono mayor será su punto de fusión. Los ácidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusión relacionándolos con los ácidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos. Después de estos, el punto de fusión aumenta irregularmente ya que al aumentar el número de carbonos hay más obstrucción entre las moléculas.

Propiedades Químicas:

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.

Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.

Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Reacción de Hunsdiecker: Consiste en oxidar la sal de plata del ácido carboxílico, en consecuencia se pierde dióxido de carbono y se obtiene un bromo alcano.

Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes: Ocurre cuando el hidruro de litio y el aluminio atacan a estos ácidos y de esta manera los reduce a alcoholes.

Acidez: Los ácidos carboxílicos tienen un valor de pKa entre 3 y 5, es decir son ácidos débiles, sin embargo, cuando estos ácidos son protonados, se convierten en ácidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar un protón o como base al aceptarlo.

Clasificación de los ácidos carboxílicos

La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos aspectos:

1) El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:

Monocarboxílicos:

El ácido acético, ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. Cada molécula contiene tan

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