Ácidos Carboxílicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

¿Qué son?

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena

 ¿Cómo se nombran?

Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".

Ejemplo: Acido etaoico

Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"

Ejemplo:

Acidopropanodioico

Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos.

Ejemplo: Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

ácido 2-carboxipentanodioico ou ácido 1,1,3-propanotricarboxílico

En sí, los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Ejemplos y principales aplicaciones de los ácidos carboxílicos:

 Acido benzoico:

C6H5COOH ácido benzoico. se usa como conservador de alimentos. Es poco toxico y casi insípido. Se combina con el acido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticas. Puedeaplicarse sin peligro a la piel.

Nota: “El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico”.

Acidometanoico o fórmico:

HCOOH ácido fórmico. Se utiliza a gran escala en la industria química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. El acidometanoico se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

Nota: “El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico”.

Acidoetanoico o acido acético:

CH3COOH ácido acético o etanoico. Se encuentra en el vinagre. Es un líquido incoloro de olor irritante y sabor amargo. Es una solución acuosa que actúa como acido débil. El acidoetanoico puro recibe el nombre de acidoetanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente más bajas que la ambiente.

El acidoetanoico concentrado se prepara insdudtrialmente mediante distintos procesos, como la relación de metanol (alcohol metilico) y de monóxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador.

El acido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón, plástico, películas fotográficas, disolventes para pinturas, y medicamentos como la aspirina.

Acido cítrico:

Se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto intermedio del metabolismo prácticamente industrial. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de frutas cítricas.

La principal fuente de obtención comercial del acido es la fermentación del azúcar por la acción del hongo aspergillus niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos paradarles un agradable sabor acido. También se utiliza en fármacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales

 Acido etanodioico o ácido oxálico (HOOC-COOH):

Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Algunos otros acidos carboxílicos:

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza

NOTA:

 Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

 Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

 Puntos de ebullición:

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

 Puntos de fusión:

El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más

elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

 Solubilidad:

El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos

...