Pruebas de Solubilidad

OBJETIVO GENERALE

• Determinar e identificar los compuestos orgánicos según la solubilidad de estos compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el hidróxido de sodio, el ácido clorhídrico, el bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico, estos solventes nos ayudaran a determinar propiedades físicas.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

• analizar varias muestras conocidas de compuestos orgánicos, realizarles correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como; agua, éter etílico, hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y bicarbonato de sodio.

• Clasificar los compuestos orgánicos conocidos en uno de los grupos IA, IB, IIA, IIB, IIA1, IIA2, IIC1, IIC2, IIC2A o IIC2B .

• Clasificar dos compuestos orgánicos desconocidos ( muestra problema) como pertenecientes a dos de los grupos de solubilidad descrito en el objetivo anterior.

• Percatarse y deducir los factores que afectan a la solubilidad de un compuesto orgánico en varios solventes, como agua, ácido clorhídrico y otros.

• determinar que compuestos orgánicos son más solubles en sustancias polares.

TEORIA RELACIONADA

Pruebas de Solubilidad (miscibilidad):

El número de compuestos orgánicos actualmente conocidos sobrepasa el millón, por lo tanto, iniciar la identificación de una muestra sin disponer de alguna información o clasificación preliminar es una tarea casi imposible.

Si a los datos sobre características físicas y análisis elemental cualitativo agregamos los que se obtienen por un estudio de solubilidad de la muestra frente a disolventes con características apropiadas, el problema de la identificación se

simplifica y puede resolverse. .

La solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes disolventes ha sido de gran utilidad para una rápida y fácil caracterización de ellos.

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente. Las moléculas de aquel se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En éste proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.

A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Por ejemplo: la molécula no polar n-pentano, CH3 - CH2 ¬CH2 - CH2 - CH3 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua (H2O)

Muchas sustancias orgánicas se disolverán en agua, pero debe ser muy polares o formar fácilmente enlaces de hidrógeno con ella.

La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión - dipolo. Así, un ácido carboxílico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, R-COO-M, sódica o potásica, la cual es soluble en agua. Análogamente, una amina, R -NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, R-NH3 - X -, soluble en agua. Por esta razón, !a

mayoría de los ácidos carboxílicos y de las aminas serán solubles en soluciones

de hidróxido de sodio NaOH, al 10%, y de Ácido Clorhídrico HCl 10%

respectivarnente. .

Otros muchos compuestos orgánicos son insolubles en agua y en soluciones

diluidas de NaOH y de HCI, pero son solubles en ácido sulfúrico H2S04,

concentrado. A este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados,

los que sulfonan rápidamente y los que poseen un grupo oxigenado

Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulfúrico concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede producir un polímero insoluble, y un alcohol, ROH, puede deshidratarse a una olefina, R- CH=CHR, que a su vez se transforma en un polímero insoluble. Todo los compuestos que presentan este comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo.

Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:

a. GRUPO 1: está constituido por todas las sustancias orgánicas que son solubles, en agua.

b. GRUPO 11: constituido por compuestos orgánicos insolubles en agua.

c. GRUPO lA: está constituido por sustancias orgánicas que son solubles simultáneamente en agua, H2O, y en éter etílico CH3 – CH2 - O - CH2 - CH3: Alcoholes alifáticos R - OH; aldehídos, R- COH; cetonas. R - CO - R; ácidos carboxílicos, R - COOH; ésteres, R - COO - R1; aminas RNH2; amidas, R – OC --NH2; nitrilos, R - C = N; de peso molecular bajo (en general, los términos inferiores de la mayoría de las series homólogas); algunos fenoles.

y algunos anhídridos de ácidos carboxílicos R - COO - CO - R1.

d. GRUPO lB: constituido por compuestos orgánicos solubles en agua e insolubles en éter etílico, CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3; tales como: Glicoles R-- ¬CH - CH - R; sales de aminas, R- NH+3 X-; sales de ácidos carboxílicos

OH OH

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