Laboratorio 50

enol

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

I. Capacidad de oxidación:

Usaremos tres tubos de ensayo a los cuales les agregaremos 0.5 mL de K2Cr2O7 y una gota de H2SO4.

Primer tubo:

Agregamos 0.5 mL de etanol,el cual es incoloro.

Hemos podido observar que la solución se torna de un color verde hoja,esto nos indica que hay reacción.

Segundo tubo:

Agregamos 0.5 mL de 2-butanol, y podemos observar que se forman dos fases, la fase acuosa (la de arriba) incoloro y la fase orgánica(la de abajo) de un color turquesa oscuro.

Tercer tubo:

Le agregamos 0.5 mL de ter-butanol, pudimos observar que no se formaron fases es decir solo hubo una fase que se puso de color anaranjado oscuro, en este caso no hubo reacción.

II. Diferenciación de alcoholes:

Para diferenciar que tipo de alcoholes tenemos, es decir si es un alcohol primario, secundario o terciario, usaremos el sodio metálico.

Para esta experiencia también dispondremos de tres tubos de ensayo.

Primer tubo:

Agregaremos 1mL de etanol y luego agregamos un pedacito de sodio metálico

Resultados: Hemos podido observar que la reacción fue inmediata; es decir, fue una reacción violenta.

Segundo tubo:

Ahora agregaremos 1mL de 2-butanol, a este le agregamos de igual manera que el primero un pedacito de sodio metálico

Resultados: Esta vez la reacción fue medianamente violenta, el sodio se consumió rápido.

Tercer tubo:

Agregamos 1mL de ter-butanol y al igual que los otros agregamos un trocito de sodio metálico

Resultados: En este caso la reacción fue muy lenta, el sodio demoro en reaccionar.

III. Reacción con el cloruro férrico:

Dispondremos de dos tubos de ensayo.

Primer tubo:

Agregamos 1mL de etanol y luego agregamos 2 gotas de FeCl3

Resultados: Es de un color amarillento y al agregarle el FeCl3 no cambio de color, entonces no hubo reacción.

Segundo tubo:

Agregamos 1mL de fenol y luego agregamos 2 gotas de FeCl3.

Resultados: El fenol de por si es de un color anaranjado y al agregar el FeCl3 se tornó de un color rojizo, esto nos indica que si hubo reacción.

IV. Reacción de diferenciación (alifáticos y aromáticos) con el agua de bromo:

Dispondremos de dos tubos de ensayo

Primer tubo:

En el tubo agregaremos 1mL de etanol y a éste 1 gota de H2O/Br2.

Resultados: el etanol más el agua bromada, hay reacción de sustitución con el bormo por un hidrogeno.

Segundo tubo:

En el tubo agregaremos 1mL de fenol y a éste 1 gota de H2O/Br2.

Resultados: el fenol más el agua bromada, se pudo se un color anaranjado y formo precipitado. También pudimos apreciar la capacidad de decoloración del reactivo.

CUESTIONARIO:

1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los alcoholes.

+6

K2Cr2O7 K2Cr2O7

CH3- CH2-OH CH3 CHO CH3COOH + Cr+3

H2SO4 H2SO4

2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con el fenol.

Es una reacción de caracterización de fenoles.

+ + FeCl3 Fe

El FeCl3 es de color naranja-amarillento, cambia de color, que es variado: puede ser azul, verde, rojo, violeta.

Es una REACCION DE WARFIELD modificada.

• Esta es una prueba para identificación de grupos fenolicos en una molécula.

• Se llama tricloruro férrico de fenilo.

• La molécula producida da un color rojizo, que no es estable, porque la molécula no es estable, por lo cual solo dura unos instantes, y hay que estar atentos a la producción de color.

• Principalmente la de FeCl3, que para los fenoles (y enoles, hidroxipiridinas y ácidos hidroxámicos) da positivo, obteniéndose un complejo coloreado: la solución de FeCl3 es anaranjada, y si da positiva la reacción se torna de otro color, por lo general puede ser violeta, rojizo o verde. para los alcoholes da negativo, o sea, permanece naranja la solución del alcohol con FeCl3.

Ensayos de caracterización

En el laboratorio comprábamos que el fenol daba positivo a los ensayos de caracterización de los

PhOH + FeCl3 PhO-FeCl3

Fenol + Cloruro férrico Complejo coloreado (que puede ser rojo/purpura/azul/verde)

3. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes.

1) Hidrólisis de haluros de alquilo. Consiste en el tratamiento de un halogenuro de alquilo con un hidróxido metálico:

Aunque este procedimiento se utiliza en algunos casos, es un método de poco valor, puesto que habitualmente los haluros de alquilo se preparan a partir de a. y no al revés.

2) Reducción de compuestos carbonílicos y carboxílicos. Los aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos carboxílicos se pueden reducir a los correspondientes a. por la acción de diversos reductores. Un reactivo que realiza la reducción de los cuatro tipos de compuestos es, el hidruro de litio y aluminio.

3) Reacción de hidroboración-oxidación. Consiste en el tratamiento de un alqueno con diborano, seguido de oxidación del trialquilborano resultante con agua oxigenada en medio alcalino:

CH3CHCH2 > (CH3CH—CH2)3B H,0„ oxe

CH3042CH20H+B03H3.

Esta reacción constituye un excelente método de laboratorio para la obtención de alcoholes primarios, ya que la adición del diborano al alqueno es contraria a la regla de Markovnikov.

4) Síntesis de Grignard. Es el método más importante para la síntesis de a. en el laboratorio. Consiste en la reacción de los reactivos de Grignard o magnesianos con los aldehídos y tetonas. El esquema general de reacción es el siguiente:

éter anhidro

RCO +R' =Mg X > R i OMgX ~ R' R' R"

H,O

Ri OH+MgX(OH) R'

en donde X'=halógeno y R"=radical alquilo o arilo. Con formaldehído (R=R'=H) se obtienen primarios; con los demás aldehídos se llega a secundarios y con tetonas a terciarios.

Por reacción de los reactivos de Grignard con ésteres también se pueden obtener a. de todos los tipos.

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