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ÁCIDO FÓRMICO

Es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es-COOH (CH2O2), el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.

El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte.

Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.

En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:

HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+

Cuando se manipule ácido formico hay que hacerlo con guantes, ya que este en contacto con la piel produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.

Este ácido es el que inyectan las hormigas al morder. De ahí el nombre de fórmico (del latín formicam, hormiga).

Sus sales y ésteres reciben el nombre de formiatos.

Ácido fórmico

Estructura química Estructura tridimensional

General

Fórmula semidesarrollada

H-COOH

Fórmula molecular

C H2O2

Propiedades químicas

Acidez

3,74 pKa

Solubilidad en agua

Soluble.

Momento dipolar

3,79 D

ÁCIDO CÍTRICO

Es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7.

Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.

En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.

El nombre IUPAC del ácido cítrico es ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico.

Historia

El descubrimiento del ácido cítrico se atribuye al alquimista islámico Jabir Ibn Hayyan en el siglo octavo después de Cristo. Los eruditos medievales en Europa conocían la naturaleza ácida de los zumos de limón y de lima; tal conocimiento se registra en la enciclopedia Speculum Majus, en el siglo XIII, recopilado por Vincent de Beauvais. El ácido cítrico fue el primer ácido aislado en 1784 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, que lo cristalizó a partir del jugo del limón. La producción de ácido cítrico a nivel industrial comenzó en 1860, basado en la industria italiana de los cítricos.

En 1893, C. Wehmer descubrió que cultivos de penicillium podían producir ácido cítrico a partir de la sacarosa molecular. Sin embargo, la producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente importante hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las exportaciones italianas de limones. En 1917, el químico americano James Currie y Claudio Colán descubrió que ciertos cultivos deAspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica dos años más tarde.

Ácido cítrico

General

Fórmula molecular

C6H8O7

Propiedades químicas

Acidez

1=3,15; 2=4,77; 3=6,40 pKa

Solubilidad en agua

133 g/100 ml (22 °C)

ÁCIDO ASCÓRBICO o Vitamina C

Es un cristal incoloro e inoloro, sólido soluble en agua con un sabor ácido. Es un ácido orgánico, con propiedades antioxidantes proveniente del azúcar

En los humanos, en los primates y en los cobayas, entre otros, la vitamina C o ácido ascórbico no puede ser sintetizada, por lo cual debe ingerirse a través de los alimentos. Esto se debe a la ausencia de la enzima L-gulonolactona oxidasa, que participa en la ruta del ácido úrico.

Ácido ascórbico

Ácido ascórbico

Nombre (IUPAC) sistemático

5-((s)-1,2-dihidroxietil)-3,4-dihidroxifuran-2(5H)-ona

General

Fórmula molecular

C6H8O6

Propiedades químicas

Solubilidad en agua

33 g/100 mL

Etimología

Su enantiómero L de este ácido es comúnmente conocido como vitamina C. El nombre "ascorbico" proviene del prefijo a- ("sin") y del latín scorbuticus ("escorbuto").

Química

 Fórmula: C6H8O6

 Formato de SMILES: C1(O)=C (O) C(=O)OC1(C (O) CO)

 Temperatura de fusión: 189-192 °C / 462 K - 465 K

Usos

El enantiómero L (levógiro) del ácido ascórbico también se conoce como vitamina C (el nombre ascórbico procede de su propiedad de prevenir y curar el escorbuto).

El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio se utilizan de forma generalizada como antioxidantes y aditivos. Estos compuestos son solubles en agua, por lo que no protegen a las grasas de la oxidación. Para este propósito pueden utilizarse los ésteres del ácido ascórbico solubles en grasas con ácidos grasos de cadena larga (palmitato y estearato de ascorbilo).

ÁCIDO TARTÁRICO

Es un compuesto orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (ácido carboxílico). Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con fórmula molecular C4H6O6 . Su peso molecular es 150 g/mol. Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.

Origen y síntesis

El ácido tartárico tiene una gran importancia histórica ya que fue la primera molécula quiral cuyo racemato se separó en los dos enantiómeros correspondientes.

Este ácido, presente en muchas plantas y la tierra, era ya conocido por los griegos y losromanos. Se encuentra en la uva en forma libre y combinada (tartrato ácido de potasio), siendo uno de los componentes característicos y distintivos de esta fruta. Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. Posee un pKa de 3.036, se considera un ácido débil.

Aplicaciones

El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334). En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas.

También

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