Hidrolisis De Esteres

Hidrólisis de ésteres. Ecuación de Hammett

∆G=-RT InK

Materiales

Agitador de alambre

Bureta de 50 mL

Cronómetro

Matraz erlenmeyer 25mL y 500mL

Mechero/ parrilla de calentamiento

Frasco gotero

Pinzas para bureta

Pipetas volumétricas de 5,10 y 25mL

Probeta de 50 mL

Soporte

Tela de alambre de asbesto

Termómetro

Tripie

Vaso de precipitados de 1L

Reactivos

Acetona

Ácido benzoico

Ácido clorhídrico 0.06M

Azul de bromotimol

Ésteres metílicos de: benzoico, p-hidroxibenzoico, m-nitrobenzoico, p- nitrobenzoico, p-toluato;

Hidróxido de sodio 0.20M

Metanol 0.01M

Procedimiento

Soluciones

Solución 1:1 en volumen de metanol-acetona (250mL): En un matraz volumétrico se ponen 125mL de acetona y se afora con metanol.

Solución de 0.20M de hidróxido de sodio en 250mL de metanol-acetona 1:1. Se valora por duplicado con ácido benzoico y azul de bromotimol como indicador.

Ácido clorhídrico 0.06M, preparar 500 mL de esta solución

Parte cinética

Se pesa el éster 0.0025mol en un Erlenmeyer limpio y seco de 125mL.

Se agregan 25mL de metanol-acetona (1:1).

En otro erlenmeyer se ponen 25mL de NaOH 0.20M.

Ambos matraces se colocan dentro del vaso de precipitados de 1L que contiene agua, un termómetro, un agitador a 20°C.

Una vez que se encuentra el equilibrio, se mezclan vertiendo el NaOH en la solución de éster y se cuenta el tiempo.

La mezcla se debe mantener en baño de agua.

Tomar muestras de 5mL en un intervalo de5 o 6 minutos como mínimo.

Las muestras de reacción se ponen en erlenmeyer de 25mL conteniendo 10mL de la solución de ácido clorhídrico 0.06M

Se titula con NaOH 0.01M usando el azul de bromotimol como indicado.

Efectuar el experimento con benzoato de metilo y con uno de los esteres metílicos

Graficar log ((a-x))/((b-x)) contra tiempo en segundos y obtener K

Bibliografía

Urquiza, M “Experimentos de Fisicoquímica” Editorial Limusa México. 1974, pp. 86-88.

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