OBTENCIÓN DE BENCIMIDAZOL

- Efectuar una Sustitución Electrofilica Aromática

- Ilustrar la formación de un compuesto de seis miembros benzofusionado

- Externar la importancia biológica de las cumarinas

Introducción

Las cumarinas son un ompuesto químico que posee el esqueleto de un anillo bencénico unido a un solo oxígeno.

En plantas, se encuentran en frutos, flores, raíces, hojas, y tallos, aunque la mayor concentración se encuentra en general en frutos y flores.

Su rol en las plantas parece ser de defensa, dándole propiedades de rechazo a la alimentación (en inglés antifeedant), antimicrobiana, captadora de radiación UV e inhibidora de la germinación.

La mejor propiedad conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la defensa de las plantas. La ingesta de cumarinas de plantas como el trébol puede causar hemorragias internas en mamíferos.

Este descubrimiento llevó al desarrollo del raticida Warfarin (R) y el uso de compuestos relacionados para tratar y prevenir la apoplejía.

El compuesto fotosintetizante 8-MOP u 8- metoxipsoraleno, presente en las hojas de Heracleum mantegazzianum, puede causar fotofitodermititis al contacto con la piel y exposición subsiguiente a los rayos UV-A del sol. Una forma comparable de dermatitis inducida por cumarina puede ocurrir durante la manipulación del apio.

El Psoralen es ahora usado exitosamente en varios desórdenes de la piel (eccemas, psoriasis) a través de una combinación de ingesta oral con exposición a radiación UV-A.

La cumarina puede sintetizarse a partir de salicilaldehido por una reacción de perkin. El otro producto es el acido Oacetilcumarico,

, que tiene la configuración trans.

Otra síntesis, debida a Von Pechmann, es probablemente la mas utilizada para las cumarinas, aunque también es posible obtener cromonas, esta consiste en calentar un fenol con un beta-cetoester en ácido sulfúrico concentrado. En esta síntesis, un éster cumarínico puedeser el intermediario.

Mecanismo.

Metodología.

Resultados

Característica 7 – hidroxi- 4 - meticumarina

Estado de Agregación Sólido

Apariencia Polvo amarillento

Peso Molecular 176 g/mol

Punto de Fusión Teórico 185-188 ºC

Cantidad de producto obtenido 3.92

Punto de Fusión Practico 188ºC

RENDIMIENTO

Ácido Clorhídrico Resorcinol Acetoacetato de Etilo 7 – hidroxi – 4- Metil cumarina

PM

(g/mol) 36.46 110.11 130.14 176

Peso

(g) 20.8 3.3 3.88 7.093

(teórico)

Volumen

(ml) 16 - 3.8 -

Densidad

(g/ml) 1.13 - 1.021 -

Moles 0.57 0.03 0.0298 0.0403

(teórico)

RENDIMIENTO PRÁCTICO

Se obtuvieron 5.75 g de 7 – hidroxi – 4 – metilcumarina, experimentalmente:

7.093 g (valor teórico) 100%

3.92 g (obtenido) x= 55.2657_%

Discusiones

 En esta práctica se realizó la obtención de una cumarina: la 7-hidroxi-4-metilcumarina según la reacción de Pechamann-Duisberg al calentar el resorcinol (que es un fenol sustituido) formando un éster cumarínico como intermediario para la reacción.

 Al finalizar la reacción se obtuvo un producto amarillo transparente con un punto de fusión de 185°C, similar al de la literatura (Index Merck) el cual indica que es de 188°C

 Por último se determinó el rendimiento de la reacción que fue de 55.26%, el cuál fue muy bueno, puesto que la literatura señala que solo se obtienen

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