ALCANOS
Enviado por gabiie2.5 • 26 de Agosto de 2014 • Informe • 424 Palabras (2 Páginas) • 211 Visitas
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..
La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino. Así, los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de la hiperconjugación.
La deshidratación de alcoholes es catalizada por ácidos, para convertir el alcohol en una especie protonada que puede sufrir heterólisis para perder la molécula de agua débilmente básica. En ausencia de ácido la heterólisis requerirá la perdida de un ión hidróxido, fuertemente básico, un proceso raras veces sucede
Deshidratación Alcoholes
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno.
Para reducir eficientemente alquinos a alquenos con metales es necesario limitar la actividad de éstos. Un ejemplo es el catalizador de Lindlar, en el que el Pd se envenena con
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