ALCOHOLES

El objetivo de esta práctica es sintetizar el alcohol isoborneol mediante procesos de oxidación y reducción. Se transformará el borneol en isoborneol pasando a través de la correspondiente cetona, que es el alcanfor.

En esta práctica se realiza la preparación de isoborneol a partir de su epímero, el borneol.

Ambos son alcoholes secundarios y sus estructuras difieren únicamente en la configuración del carbono unido al grupo hidroxílico. Para transformar el borneol en isoborneol es necesario, por tanto, invertir la configuración del carbono indicado. Para ello se utilizarán dos reacciones habituales en la química de alcoREACCIONESholes y cetonas:

La oxidación de alcoholes secundarios, que conduce a la correspondiente cetona.

b) La reducción de una cetona al/los alcohol/les secundario/s.

La oxidación del borneol se lleva a cabo con un oxidante convencional (dicromato sódico en medio ácido) y conduce al alcanfor, cetona que se reduce con borohidruro sódico en metanol.

Este reductor actúa transfiriendo "hidruro" al sustrato por su cara menos impedida, por lo que el producto principal de la

reacción es el isoborneol.

Borohidruro de Sodio

37.85g/mol  154.24 g/mol

0.33060g7mol  X

X=1.2500

Alcanfor

152.24g/m  154.24g/mol

0.5050g/mol  X

X=0.5116g/mol

Por lo tanto el alcanfor es reactivo limitante.

Alcanfor

Sustancia semisólida, cristalina y cevosa con un fuerte y permanente olora acre.

En grandes cantidades es venenoso si es ingerido y puede causar ataques, confusión e irritabilidad

Punto de fusión

180°C

Con formula: NaBH4

Peso molecular: 37.836 g/mol

En su estado normal es un solido blanco

Es un agente reductor de carácter selectivo usado en síntesis de fármacos y compuestos orgánicos.

Soluble en alcoholes y agua.

Logramos la síntesis de el isoborneol a partir de una cetona (Alcanfor) mediante la reducción de esta en presencia de un alcohol y borohidruro de sodio.

Obtuvimos un rendimiento del 77.9, el cual no es muy optimo, sin embargo, no es despreciable.

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