Cetonas

Cetonas

El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.

¿Cómo se nombran?

• Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona

• o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona o penta-3-ona (Normas IUPAC 1993)

• Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

ácido 4-oxopentanoico

Si nos dan la fórmula

Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona.

Si nos dan el nombre

Sitúa los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.

Ejemplos

propanona

dimetilcetona

(acetona)

butanona

etil metil cetona

2-pentanona

penta-2-ona

metil propil cetona

3-buten-2-ona

but-3-en-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona

hex-4-in-2-ona

2-butinil metil cetona

Modelos moleculares

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Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.

Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).

Por ejemplo:

Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.

Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común.

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