Cetonas

Introducción

Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco lo que es química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrogeno, esta es la rama de la ciencia capaz de definir la vida. Así como existen diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay compuestos orgánicos cada uno con propiedades físicas distintas.

El presente trabajo tiene como objetivo presentar una visión de las cetonas, las cuales podemos definir como: cualquier grupo funcional, que se caracteriza por poseer un grupo carbonilo, las mismas pueden ser simétricas o asimétricas dependiendo siempre de la igualdad o diferencia de sus dos radicales.

En esta investigación analizaremos dicho grupo funcional y daremos a conocer lo que es su origen, sus principales características, normas de nomenclatura, principales reacciones de obtención, además de sus aplicaciones y usos.

Origen de las Cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo (C=O) el cual consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.; si dicho grupo se halla unido a un anillo bencénico, da lugar a una cetona cíclica.

Las cetonas son compuestos resultantes de la oxidación o de la deshidrogenación de los alcoholes secundarios. Debido a la presencia del grupo carbonilo en su molécula, presentan propiedades comunes con los alcoholes y con los aldehídos. Las Cetonas pueden ser alifáticas, aromáticas o mixtas.

Alifáticas: Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

Aromáticas: En ellas se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

Propiedades Físicas

Al igual que los alcoholes y fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de las cetonas se relacionan con la magnitud de las fuerzas internas moleculares y con el tamaño de la molécula.

• Estado físico: Los compuestos de bajo peso molecular son gases, los que tienen de dos hasta doce carbonos son líquidos. Mientras que los compuestos más pesados se presentan en estado sólido.

• Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de las cetonas presentan un valor intermedio entre el registrado para éteres y alcoholes, pues la magnitud de la polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan grande como la de los alcoholes.

• Solubilidad: Las moléculas pequeñas, de hasta cinco carbonos son solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a que la porción polar, es decir, la zona de la molécula que porta un grupo carbonilo se va haciendo cada vez más pequeña en relación con la porción hidrocarbonada, apolar. Como consecuencia de ello, las fuerzas intermoleculares entre solvente y soluto no son suficientemente grandes para solubilizar moléculas demasiado grandes.

Nomenclatura de las Cetonas

Según las reglas I.U.P.A.C existen 4 formas para nombrar este grupo funcional

• Nomenclatura Sustitutiva: En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera a este le sea asignado el menor número posible.

• Nomenclatura Radico-funcional: Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.

Nomenclatura de Cetonas Simetricas

Nomenclatura de Cetonas Asimétricas

• Nomenclatura-casos especiales: En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radico-funcional, si existen dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc.) a la palabra cetona.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-CO-

CH3-CH2-CO-

CH3-CH2-CH2-CO- , etc

Mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.

•

•

•

•

•

• Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena: La nomenclatura ya antes nombrada se toma

...