Concepto De Cetona

CONCEPTO DE CETONA: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

CARACTERISTICAS:

Propiedades físicas: Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas: Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

NOMENCLATURA

Nomenclatura sustitutiva: En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.

NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL: Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.

Nomenclatura en casos especiales: En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

• CH3-CO-

• CH3-CH2-CO-

• CH3-CH2-CH2-CO- , etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.

Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena: La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

Obtencion

las cetonas se pueden obtener a

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