Clasificación de los carbohidratos

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL PRESENTE EN LA MOLÉCULA (ALDOSAS Y CETOSAS).

Los carbohidratos se pueden clasificar en dos grandes bloques dependientes del grupo funcional presente en la molécula. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el compuesto es un aldehído y recibe el nombre de Aldosa. Pero si el carbono carbonilo se encuentra en cualquier otra posición, el compuesto es una cetona, y recibe el nombre de Cetosa (Nelson, 2001).

Aldosa

Proyección de Fischer de una molécula de D-gliceraldehído.

Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas.

Las aldosas isomerizan a cetosas en la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein (lectura en inglés). Las aldosas difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al final de la cadena carbonosa, mientras que el grupo carbonilo de las cetosas lo tienen en el medio.

La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas en agua u otro solvente, ya que éstas se encuentran en su mayor parte (cerca del 99%), en su forma cíclica, donde el grupo aldehído forma un enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo, generalmente el quinto o el sexto, con la consecuente eliminación de una molécula de agua.

La detección de aldosas en el laboratorio puede realizarse mediante el test de Seliwanoff, que si bien es para detectar cetosas, un resultado negativo indicará la presencia de aldosas en la muestra.

Cetosa

Anómeros α y β de la fructosa, un ejemplo de cetosa. El grupo cetona lo forma el carbono que establece un doble enlace con el oxígeno.

Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula.

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