Esteroides

Marco Teórico

Esteroide

Molécula de esterano o ciclopentano-perhidro-fenantreno.

Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.

Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

Estructura química

El núcleo de esterano es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.1

Funciones

En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

• Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

• Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.Tambien evita el congelamiento de las membranas a bajas temperaturas.

• Hormonal: Las hormonas esteroides son:

o Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.

o Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides; estos últimos llamados simplemente esteroides.

o Hormonas sexuales femeninas.

o Vitamina D y sus derivados.

Las hormonas esteroides tienen en común que:

• Se sintetizan a partir del colesterol.

• Son hormonas lipófilas que atraviesan libremente la membrana plasmática, se unen a un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en el ADN del núcleo celular, activando genes o modulando la transcripción del ADN.

Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles. Función hepática

Los AE pueden provocar efectos adversos profundos sobre el hígado. Esto es particularmente cierto para los AE administrados por vía oral. Los AE administrados por vía parenteral parecen tener efectos menos serios sobre el hígado.

El cipionato de testosterona, el enantato de testosterona

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