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OBJETIVO:

Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico

Analizar y comprender la aplicación de la reacción de copulación en la obtención de colorantes azoicos

Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de síntesis

MARCO TEORICO:

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos:

• Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo

• Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida. Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la Diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve Dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase 3, ecuación 3).

La obtención de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:

1.- Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2.- Preparación de alguna solución de algún compuesto amino aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica es un álcali diluido.

3.- Mezclado de las soluciones anteriores, con lo cual tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Antes de que tenga lugar la copulación, la solución debe de estar ácida o alcalina.

Colorantes

Catión diazonio (6)

Los colorantes pueden parecer un grupo oscuro de compuestos en esta categoría, pero de hecho intervienen en muchos aspectos de nuestra vida diaria. Los colorantes se emplean para dar color a algunos alimentos, en las industrias textiles y del vestido, en pigmentos de pinturas, como indicadores, en fotografía y en compuestos medicinales (6).

Muchos colorantes contienen el grupo Azo, -N=N- que se prepara directamente a partir de sales de diazonio. Esto se lleva a cabo al hacer reaccionar la sal de diazonio con otro compuesto aromático, reacción denominada reacción de copulación (2). La sal de diazonio es un catión, y por lo tanto un electrófilo. El anillo aromático que va a ser sustituido suele ser, por consiguiente, un fenol o un análogo de anilina. La reacción va a través de una sustitución electrofílica aromática normal (6).

Aminas

Las aminas son bases orgánicas que tienen una formula general de R₃N, en donde R puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo (3).

Las aminas primarias aromáticas al reaccionar con Ácido nitroso. El Ácido Nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO₂) con algún acido mineral como el ácido clorhídrico acuoso o al ácido sulfúrico (4).

La reacción resulta la formación de sales de diazonio son mayormente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos activados produciendo una reacción de sustitución electrofílica aromática (4).

Tanto

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