NITROBENCENO

PRACTICA No. 11

NITROBENCENO

OBJETIVO:

Al finalizar la práctica, el alumno obtendrá el Nitrobenceno.

Introducción: El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol).3

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor de 1.7×106 toneladas.3

Mecanismo de nitración

El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como ácido de Lewis(NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico:

HNO3 + H+ NO2+ + H2O

MATERIAL Y REACTIVOS:

1 equipo de microescala. Acido nítrico concentrado.

1 soporte universal completo. Acido sulfúrico concentrado.

1 mechero Bunsen. Benceno.

1 termómetro de 100ºC. Agua destilada

1 baño maría. Hielo

2 mangueras.

4 pipetas Pasteur.

1 bulbo.

1 vidrio de reloj.

1 agitador

METODO:

CUESTIONARIO:

1. Define hidrocarburo aromático. Anota las condiciones que deben cumplirse para que un

Compuesto se considere aromático.

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces pi, iene que cumplir la llamada Regla de Hückel, que dice que la cantidad de electrones en los orbitales pi, tiene que ser múltiplo de 4n + 2 para n = 0, 1, 2, 3, .

2.

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