Sintesis de nitrobenceno. Practica #2 Sintesis de Nitrobenceno

Universidad autónoma de ciudad juárez[pic 1][pic 2]

Laboratorio de Química Orgánica II

Araceli Molina Rodriguez 129191

Practica #2 Sintesis de Nitrobenceno

INTRODUCCIÓN

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos (Pauling, 1947). El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción.

La reacción de los alquenos con el ácido nítrico no es en general una reacción útil. La         adición del ácido nítrico al doble enlace va acompañada de cierto grado de oxidación. Sin         embargo, el benceno es muy estable frente a la mayoría de los agentes oxidantes y su         relación con el ácido nítrico es una reacción orgánica importante. En realidad, el reactivo         nitrante que se utiliza es casi siempre una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados.        

El grupo nitro es un grupo funcional importante en la química aromática porque se         transforma en muchos otros grupos funcionales. La reacción de nitración proporciona así         una ruta  para la obtención de numerosos compuestos aromáticos sustituidos.

La reacción del oxígeno produce un nitrito, R-O-NO. Estos derivados son inestables en estas condiciones tan ácidas y se descomponen en productos que contienen enlaces carbono-oxígeno. Estos productos de oxidación continúan reaccionando y producen compuestos poliméricos muy coloreados. La formación de estos productos coloreados con aspecto de alquitrán es una reacción secundaria frecuente en la mayoría de las reacciones de nitración aromática.

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Objetivos

• Adquirir las destrezas necesarias para llevar a cabo una reacción de sustitución electrofílica aromática.
• Sintetizar nitrobenceno a partir de benceno.
• Obtener un producto puro y con el rendimiento deseado.

Materiales

• Equipo quickfit
• 3 soportes universales
• 2 anillos de fierro
• 2 mallas de asbesto
• 3 pinzas de tres dedos
• 1 mechero Bunsen
• 1 manguera de látex para mechero
• 1 matraz Erlenmeyer de 250 ml
• 1 termómetro
• 1 manguera de látex
• 1 cristalizador
• 2 pipetas graduada de 10 mL
• Recipiente para baño de hielo
• 1 propipeta
• 3 mangueras para refrigerante
• espátula

Reactivos

• benceno
• ácido nítrico
• ácido sulfúrico
• hidróxido de sodio
• sulfato de sodio o cloruro de calcio
• Hielo

Metodologia

1. Se colocó en un matraz Erlenmeyer en baño de hielo-agua 12 ml de ácido nítrico. Cuando esté estuvo frío se agregó 15 ml de ácido sulfúrico concentrado poco a poco y en agitación constante. Manteniendo la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20 y 30°C.

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