PRACTICA 7 DE LABORATORIO PODER REDUCTOR, FORMACIÓN DE OZASONAS Y SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE ALFA Y BETA D-GLUCOSA

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

PRACTICA 7 DE LABORATORIO

PODER REDUCTOR, FORMACIÓN DE OZASONAS Y SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE ALFA Y BETA D-GLUCOSA

INTEGRANTES

Camacho Torres Karla Yenifer

De la Cruz Hernández Ana Karen

GRUPO

2FV2

EQUIPO:

6

PROFESORES:

Dra. Ma. Del Carmen García González

Dr. Raúl Aguilar Caballero

FECHA DE ENTREGA

13 de noviembre de 2013

PRÁCTICA 7

PODER REDUCTOR, FORMACIÓN DE OZASONAS Y SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE ALFA Y BETA D-GLUCOSA

Objetivos

•Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.

•Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la identificación de azucares.

•Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos hidroxilo de un monosacárido.

Fundamento de la práctica.

A través de pruebas poner en manifiesto la presencia de un grupo carbonilo en los carbohidratos.

Marco teórico.

El grupo de compuestos conocidos como carbohidratos, recibió su nombre genérico debido a que inicialmente se observo que con frecuencia presentan la fórmula Cx(H2O)y, es decir, parecían ser “hidratados de carbono”.

La glucosa fue el primer carbohidrato que se obtuvo puro.

C6H12O6

Clasificación de los carbohidratos.

Se clasifican por lo general como simples o complejos.

➢Simples o Monosacáridos: Son aquellos que no pueden hidrolizarse a carbohidratos más pequeños.

➢Carbohidratos complejos: Están formados de dos o más azucares simples.

Disacáridos: Carbohidratos que se hidrolizan para formar sólo dos moléculas de un monosacárido.

Disacáridos:

•Trisacáridos: Producen 3 moléculas de monosacáridos.

•Polisacáridos: Carbohidratos que forman un gran número de moléculas de un monosacárido (mayor a 10)

Clasificación

1) Número de átomos de carbono presentes en la molécula.

3 átomos=triosa 4 átomos= tetrosa

5 átomos=pentosa

2) Si contienen un grupo aldehído o cetona.

Con una terminación para las Aldosas=aldo- y Cetosas=ceto-

Azúcares D,L

En las proyecciones de Fisher la mayor parte de los azúcares que existen en la naturaleza tienen el grupo OH en el centro quiral inferior apuntando a la derecha, son referidos como azúcares D.

Poder Reductor

Los azúcares reductores son aquellos que presentan un grupo carbonilo libre o potencialmente libre, susceptibles a oxidarse en presencia de complejos cúprico-alcalinos.

Prueba de Fehling

Se utiliza un complejo oxidante de tartrato de cobre, que reacciona con el azúcar, oxidándose éste y dando una mezcla de productos complejos.

Pruebas de Benedict o de Tollens

El reactivo de Benedict, solución alcalina que contiene un ion complejo de citrato cúprico (CuC6H5O7), oxidan.

Mecanismo de formación de osazona.

Los acetatos son derivados importantes de los azúcares porque:

➢Por lo general son cristalinos y resultan útiles en la purificación y caracterización de los azúcares.

➢Se convierten con facilidad en los azúcares libres, mediante una hidrólisis alcalina suave.

➢Constituyen importantes compuestos de partida para transformaciones sintéticas de azúcares.

Resultados

AZUCAR PRUEBA DE FEHLING FORMACION DE OSAZONAS

SI NO

FRUCTOSA POSITIVA ******

GLUCOSA POSITIVA ******

MANOSA -----------

MALTOSA -----------

LACTOSA POSITIVA

SACAROSA -----------

ALMIDON -----------

Poder reductor

Los azúcares reductores son aquellos que presentan un grupo -OH hemiacetálico libre (glucosa), un carbono anomérico libre o potencialmente libre en su estructura. Si se analizan las estructuras de cada uno de los azúcares analizados, el almidón posee más de 3000 unidades de glucosa unidades similarmente lo que esta implica que al existir este tipo de enlace y no haber un carbono anomérico libre, el azúcar no se encuentra en equilibrio con la forma abierta (100% ciclado) y no puede oxidarse, la fructosa es una cetopentosa, este carbohidrato tiene a su grupo funcional en el segundo carbono, por lo que es capaz de isomerizarse en medio alcalino caliente mediante tautomería para formar un intermediario llamado enodiol y pasar a aldosa (glucosa), oxidándose y dando positivo, la lactosa al contar con su carbono anomérico, si bien no libre totalmente, de acuerdo a su estructura se encuentra propenso a oxidarse, por último la sacarosa posee un enlace tipo éter o glucosídico que une dos moléculas de fructosa y glucosa (disacárido) y sufre el mismo efecto que el almidón.

Formación de osazonas.

Las osazonas se forman cuando una molécula de azúcar reacciona con tres moléculas de fenilhidrazina, en donde el carbono alfa y el carbono carbonílico son atacados nucleofílicamente. Es decir, la reacción fue producida por el ataque nucleofílico al grupo carbonílico del azúcar con la primera molécula de fenilhidrazina, originando así fenilhidrazona. En disolución con un acido débil (bisulfito de sodio), la reacción continuó con exceso de fenilhidrazina obteniendo la osazona característica del azúcar del cual provenía cada una, por otro lado el grupo alcohol adyacente al carbonilo se deshidrogenó por acción de una segunda molécula de fenilhidrazina, formando un nuevo carbono carbonílico, y los átomos de H liberados rompieron la molécula de fenilhidrazina en anilina y amoniaco (subproductos de la reacción), finalmente se condensó una tercera molécula de fenilhidrazina con el nuevo grupo carbonílico formado durante la reacción originando así la osazona.

Únicamente los monosacáridos tienen la facultad de formar osazonas.

Síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa

La síntesis del pentaacetato de β-D-glucosa se basó en una reacción de acetilación a los 5 grupos OH disponibles de la molécula con el anhídrido acético. La diferencia en el punto de fisión obtenido se atribuye a que el

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