Practica "Síntesis Y Propiedades De Aldehídos"

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SINTESIS Y PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS

INTRODUCCION

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C = O que es eol que determina las propiedades químicas de este grupo de compuestos químicos orgánicos los aldehídos tienen fórmula general R- CHO (el grupo carbonilo está en carbonos primarios) y la cetonas R-CO-R (el grupo carbonilo esta en carbonos secundarios) los grupos R y R pueden ser alifáticos o aromáticos.

OBJETIVO

El alumno obtendrá, determinara y comprenderá las diferentes propiedades de los aldehídos.

MATERIAL Y SUSTANCIAS.

MATERIAL REACTIVOS

• GRADILLA • ACETALDEHIDO

• ALAMBRE DE COBRE 30 CM APROX • MATANOL

• MECHERO DE BUNSEN • ETANOL

• PINZAS • FORMALDEHIDO

• MATRAZ DE FONDO PLANO • PROPANAL

• 6 TUBOS DE ENSAYO • PERMANGANATO

• 1 CAPSULA DE PORCELANA

• CERILLOS

DESARROLLO

1. Enrolla en forma de espiral un pedazo de alambre de cobre dejando en un extremo un pedazo recto que lo introducirás en un tapón monohoradado.

2. En un matraz de fondo plano coloca 5 ml de metanol, caliente suavemente hasta producir vapores de alcohol.

3. Simultáneamente caliente el espiral al rojo vivo e introdúcelo al matraz tapando un momento y luego que se enfríe retíralo. Observa lo que sucede y trata de identificar el olor producido por la reacción. Haz esta operación en cuatro ocasiones más.

4. toma tres tubos de ensayo y colócalos en una gradilla, coloca en ellos un ml del producto obtenido (residuo del matraz de fondo plano), en otro tubo formaldehido.

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5. Observa el color consistencia de cada una de las sustancias en el caso del olor trata de relacionarlos con alguna sustancia que conoscas.

6. Adiciona a cada tubo tres ml de agua, agite y observe.

7. Realiza la prueba de solubilidad de cada una de las sustancias (1 ml de sustancia mas 3 ml de alcohol etílico).

8. coloca 1 ml del producto obtenido en una cápsula de porcelana acerca un cerillo encendido y observa. Haz lo mismo para el formaldehido.

9. en un tubo de ensayo coloca 1 ml de formaldehido, adiciona 1ml de permanganato de potasio y agregarle dos gotas de ácido sulfúrico agita y observa.

ANALISIS RESULTADOS:

Simultáneamente colocamos en un matraz 5 ml de metanol y lo sometemos a calentamiento aproximadamente a los dos minutos comienza a evaporarse el alcohol.

Ahora llevamos el rollo de cobre en forma de espiral al matraz que contiene el metanol en calentamiento esperemos unos segundos, y luego llevamos el rollo de cobre a la llama, observamos un leve llama de color verde.

Por su coloración verde deducimos que se forma un aldehído ya que esta es una característica propia de los aldehídos.

Repetimos el procedimiento rociándole etanol al cobre en forma de espiral y lo acercamos a la llama, observamos una tenue llama verde, también apreciamos que el cobre toma una coloración gris mientras está en la llama.

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CUESTIONARIO:

1.- Escribe la reacción efectuada entre el metanol y el cobre anotando los nombres de los productos.

Deshidrogenación.

Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrógeno y se convierten aldehído si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario:

R - CH2 - OH (325ºC) R - C + H2

Cu

R - CH - R´ (325ºC) R - C - R`+ H2

OH

2.- Investiga las principales reacciones de los aldehídos:

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

• Adición nucleofílica

Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adición nucleofílica de alcoholes

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Adición de amina primaria

Adición de Hidroxilamina

Adición de hidracinas

Adición de Ácido Cianhídrico

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• Oxidación

• Reducción

Hidruro

Hidrogenación

Reducción de Clemmensen

Reacción de Wolff-Kishner

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3.-Escriba el nombre de la formula de 5 compuestos pertenecientes a la familia de los aldehídos.

3-formilpentanodial butanal

4.-Investiga el uso principal de formaldehido:

La mayor parte de la producción de formaldehído a sido destinada a la fabricación de resinas. Estas resinas son usadas como adhesivos para la fabricación de elementos de madera unidos que comprenden tablas de aglomerado, tablas de fibras, y madera terciada.

1,4 Butenodiol: Se fabrica a partir del formaldehído y del acetileno, y se lo utiliza para producir tetrahidrofurano (THF) que es usado para producir elastómeros de poliuretano. Sin embargo, este uso del formaldehído se ve amenazado por procesos alternativos para producir butenodiol que no lo necesitan como materia prima.

Resinas de acetatos: Son producidas a partir del formaldehído anhídro, y son plásticos usados por sobre todo en la industria automotriz.

Fertilizantes.

NTA y EDTA: Son

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