QUÍMICA ORGÁNICA II Reporte Experimental

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO[pic 1][pic 2]

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

               QUÍMICA ORGÁNICA  II

Reporte Experimental

PRÁCTICA No. 4

“2,4-Dinitrofenilhidracina.”

Prof.José Gilberto González Villanueva

María Cristina Mayela García Ruiz

              Química                    2401-B                 Semestre 2015-II

Equipo 2-VENTANA

Alvarado Hernández Diana Lorena

Flores Servin Lourdes Itzel

Jimenez Rivera Luis Alberto

 Fecha de entrega:

12 / Marzo / 2015

“Por mi raza hablará mi espíritu”

OBJETIVO GENERAL

Obtención del compuesto 2,4 Dinitrofenilhidrazina mediante el mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica aromática.

 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• Comprender las características y los mecanismos involucrados en las reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
• Observar el efecto de los sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para en la sustitución nucleofílica aromática.

HIPÓTESIS:

Al realizar la síntesis de 2,4-dinitrofenilhidracina se espera que al agregar la hidrazina exista una adición nucleofílica al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción del halógeno Cl gracias a la posición para del grupo electroatrayente.

INTRODUCCIÓN

Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático.

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Existen diferentes mecanismos:

• Mecanismo de adición-eliminación:

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Esta reacción, con este mecanismo, en el que el nucleófilo se adiciona a la posición del grupo saliente, el cual a continuación es eliminado recuperándose la aromaticidad, es la que se ha quedado con el nombre de sustitución nucleofílica aromática (SNAr). Tiene lugar si existen grupos fuertemente atractores de electrones, típicamente grupos nitro (-NO2), en las posiciones orto y para al grupo saliente. Esto tiene dos efectos: consigue que el anillo sea menos rico en electrones, por tanto más susceptible a los ataques nucleófilos, y la estabilización por resonancia de la carga negativa del anión ciclohexadienilo intermedio. Esto hace que en cambio sean anillos aromáticos desactivados frente a la SEAr. Este es el caso también de un compuesto heteroaromatico π-deficiente como la piridina, que está desactivada frente a la SEAr, pero que da reacciones de SNAr fácilmente.

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• Mecanismo de eliminación-adición (vía bencino):

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Sobre un haluro de arilo, la base fuerte arranca el protón contiguo al grupo saliente, produciéndose, a través de un anión fenilo intermedio ([C6H4-X]−), la eliminación de HX, lo que conduce al bencino. El bencino es inestable, de tal modo que inmediatamente el nucleófilo se adiciona por cualesquiera de ambos extremos de igual reactividad del triple enlace, dando lugar al producto.

• A través de sales de diazonio aromáticas:

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Las sales de diazonio aromáticas, derivadas de la correspondiente anilina, son relativamente estables a baja temperatura, (baño de hielo, 0 °C), debido a la estabilización por resonancia. Al subir la temperatura se libera nitrógeno y se forma el catión arílico, que inmediatamente reacciona con cualquier nucleófilo presente.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

A)   Material, equipo y reactivos.

Diagrama de flujo:

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Diagrama Ecológico.

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ESTEQUIOMETRÍA PROPUESTA:

Concepto 1.

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RESULTADOS

EQUIPO 1-V:

PRODUCTO “2,4-dinitrofenilhidracina”                              

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