REACTIVIDAD QUIMICA

REACTIVIDAD EN QUIMICA ORGANICA

REACTIVIDAD EN QUIMICA ORGANICA

Aprendizaje(s) Esperado(s): Conocer y describir los distintos tipos de reacciones organicas

Habilidades: Identifican, describen, reconocen, aplican Puntaje:

PI:

PR: Nota:

NOMBRE:___________________________________________________________________ FECHA: __________________________

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO.

El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:

• Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.

• Tetravalencia: s2p2 ⇒ s px py pz ; ΔH = –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, lo que no es posible en el Si.

TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.

Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera distintas:

Hibridación sp3:

• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).

• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2:

• 3 orbitales sp 2iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)

• Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Hibridación sp:

• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π”

• Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C

Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL.

Para nombrar compuestos orgánicos con más de un grupo funcional, se identifica cuál es la función principal (la primera en el orden de prioridad de la tabla siguiente). Es la que da el nombre al compuesto.

Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo que aparece en la última columna (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)

Ejemplo: CH3–CHOH–COOH

• Función principal: ácido carboxílico; Función secundaria: alcohol

• Nombre del grupo secundario: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.

• Nombre del compuesto: Ácido 2-hidróxi-propanoico.

 Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (ejemplos).

Ácido: Carboxi (–COOH)

HOOC–CH–CH2–COOH ácido carboxi-dibutanoico

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COOH

Éster: alcoxicarbonil (–COOR)

HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico

Amida: amido (–CONH2)

CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico

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CONH2

Nitrilo: ciano (–CN)

NC–CH–CH2–COOCH3 3-cianopropanoato de metilo

Aldehído: oxo (=O en C primario) (o formil si nos referimos al grupo –CHO)

OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida (o 2-formil-etanamida)

Cetona: oxo (=O en C secundario)

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