ACIDOS CARBOXILICOS

ALGUNAS PRUEBAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

1. OBJETIVOS

Al terminar esta sesión los estudiantes estarán en capacidad de:

1.1 Reconocer un ácido carboxílico por su reacción con bicarbonato de sodio (NaHCO3), observando el

desprendimiento de gas carbónico (CO2).

1.2 Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones básicas, de los ácidos carboxílicos.

1.3 Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales y ésteres (sustituciones nucleofílicas).

1.4 Demostrar que ocurrió la hidrólisis de sales determinando el pH de la solución resultante.

1.5 Prepara un derivado (éster) de ácido carboxílico

1.6 Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o de una grasa (ésteres de ácidos grasos

insaturados o saturados, respectivamente).

1.7 Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes.

2. TEORÍA

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos orgánicos más importantes. El carácter ácido de este

grupo se explica teniendo en cuenta la polarización del enlace C=O del grupo carbonilo, debido a la mayor

electronegatividad del oxígeno, el carbono tiene una deficiencia electrónica que debe compensar atrayendo

los electrones del enlace con el oxígeno del grupo hidroxilo; de esta manera el enlace O-H se debilita

facilitando el desprendimiento de un protón (H+):

O

C

R

O

δ+ H

δ-

O

C

R

O

: -

+ +H

El anión carboxilato se estabiliza por deslocalización electrónica entre los dos átomos de oxígeno y del

carbono.

El carácter ácido puede ser reconocido por la formación de sales mediante la reacción de neutralización

ácido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH o por la producción de CO2 al reaccionar con

bicarbonato de sodio (NaHCO3).

OH

C

R

O

+ NaHCO3

ONa

C

R

O

+ CO2 + H2O

Con excepción de los ácidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en agua como en

disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos, exhiben un comportamiento

de solubilidad opuesto: ácidos carboxílicos insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Este

comportamiento puede emplearse como criterio de identificación y para lograr la separación de ellos.

Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos o aromáticos. Cuando en un ácido carboxílico se reemplaza total

o parcialmente el grupo hidroxilo (OH) se tiene los derivados de ácido.

Los haluros de ácidos, son los derivados más reactivos y por ello es posible obtener muchos otros tipos de

compuestos a partir de ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitución nucleofilica. El solo

contacto con el vapor de agua, de la atmósfera los transforma en ácido carboxílico.

Los anhídridos de ácido se preparan a veces por deshidratación de dos moléculas de ácido monocarboxílico, o una de dicarboxílico, empleando como agente deshidratante otro anhídrido. Otras por sustitución nucleofílica sobre un haluro de ácido.

Los ésteres se forman por la reacción, en medio ácido, entre un alcohol y un ácido carboxílico. La reacción llega rapidamente al equilibrio, por lo que es conveniente agregar un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin de que la reacción se desplace a la derecha, favoreciendo la formación del éter. (Principio de Chatelier).

Las amidas se preparan por la

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