ALCOHOLES: PROPIEDADES, SÍNTESIS Y REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA[pic 1]

MINISTERIO PARA EL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLETÉCNICA DE LA FUERZA ARMADA

NÚCLEO CARABOBO

SEDE NAGUANAGUA

INGENIRÍA PETROQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

ALCOHOLES: PROPIEDADES, SÍNTESIS Y REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

1. Ignorando enantiomeros, escríbanse las estructuras de los ocho alcoholes pentílicos isómeros, C5H11OH. B) Nómbrese cada uno según el sistema IUPAC. C) Márquese cada uno como primario, secundario, y terciario. D) ¿cuál es el alcohol isopentílico? ¿El n-pentílico?. E) Dése la estructura de un alcohol primario, uno secundario y uno terciario de fórmula C6H13OH. F) Dése la estructura de un alcohol cíclico primario, secundario y terciario de fórmula C5H9OH.
2.  Sin consultar tablas, ordénense los siguientes compuestos, según punto de ebullición decreciente:

1. 3-hexanol                                                d) alcohol n-octílico
2. N-hexanol                                                e) alcohol n-hexilico
3. 2-metil-2pentanol

1. Considérese la síntesis de los alcoholes del ejercicio anterior. Para cada alcohol indíquese el o los alquenos (de haberlos) por el cual podría obtenerse cada uno de ellos.
2. Dénse la estructura del reactivo de Grignard y del sustrato (aldehído, o cetona) que reaccionaría para generar cada uno de los siguientes alcoholes. Si es posible más de una combinación de reactivos, indíquese cada uno de ellas.

1. 1-fenil-1-propanol                                d) 1-ciclohexiletanol
2. 2-fenil-2-propanol                                e) 1-(p-toluil)etanol
3. 1-fenil-2-propanol

1. Explique el mecanismo de reacción indicando el producto

                    H+

1. CH3CHC(CH3)2 + H2O         [pic 2]

                                      H2O/H+

[pic 3][pic 4]

1. BUTENO                      [pic 5]

                                          (BH3)2

[pic 6]

1. Indique los reactivos que dan origen a los siguientes productos mediante la síntesis de alcoholes por reactivos de Grignard.

1. ________________ + ____________ →    2-metil-3-butin-2-ol

1. ________________ + ____________ → 3-pentin-2-ol

1. Complete la secuencia de las siguientes reacciones indicando después de cada flecha el producto obtenido. Cada vez que encuentra un producto este a su vez reacciona con el reactivo sobre la flecha. Recuerde es una secuencia.  

HBr                                        Mg

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