AMINAS

AMINAS

Generalidades y Estructura General:

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco. Las aminas tienen un átomo de nitrógeno con un par de electrones no enlazados, lo cual es da su característica de basicidad. Resultan de sustituir total o parcialmente los hidrógenos del amoníaco por radicales alquílicos (alquilaminas) o arilos (arilaminas). Según la cantidad de hidrógenos que se cambien se pueden dividir las aminas en aminas primarias (un hidrogeno), aminas secundarias (dos hidrógenos), aminas terciarias (tres hidrógenos).

Las aminas tienen una estructura piramidal con tres enlaces sp3 y un par de electrones no compartidos. Los orbitales híbridos (sp3) están dirigidos hacia los vértices del tetraedro, los sustituyentes distorsionan la pirámide ampliando o disminuyendo los ángulos.

Propiedades:

Las aminas primarias y secundarias presentan puntos de fusión y de ebullición altos comparados con compuestas de mismo número de carbonos, las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua, esto es por los puentes de hidrógeno que se forman entre el agua y las aminas; esto cambia cuando se habla de amias terciarias, a no tener hidrógeno en el grupo amino son poco solubles y tienen puntos de fusión y ebullición más bajos.

La principal característica de las aminas es su carácter básico, lo cual se le atribuye a la presencia de un par de electrones no enlazados en el nitrógeno que se puede coordinar con un protón. Las aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas, esto debido a que parte del par de electrones del nitrógeno está distribuido en dos posiciones diferentes del anillo bencénico.

Las aminas de peso molecular bajo tienen un olor parecido al del pescado,

Síntesis o métodos de obtención:

a) Reducción de amida, nitrilos y compuestos nitro: Con los nitrilos se realizan dos etapas de desplazamiento con CN- con una posterior reducción, el cual es un proceso apto para convertir los halogenuros de alquilo en una alquilamina primaria con un átomo de carbono más. La reducción de amidas permite la conversión de ácidos carboxílicos y sus derivados en aminas con el mismo número de átomos de carbono.

Para el caso de las arilaminas en su mayoría se preparan nitrando un material aromatico de partida para luego reducir el grupo nitro.

b) Reacciones alquilación con halogenuros de alquilo: Se puede iniciar con el amoniaco para obtener una amina primaria, con esta se sigue el proceso para tener una secundaria y con esta una terciaria.

c) Aminación reductiva de aldehídos y cetonas: Se trata un aldehído o una cetona con amoniaco o con una amina con ayuda de un agente reductor.

d) Arreglo de Hoffman: Comprende una seria de pasos para transformar una amida primaria en una amina.

Reacciones:

a) Alquilación y acilación: Las amias se pueden alquilar con la reacción de estas con halogenuros de alquilo primario; sin embargo, las aminas primarias y secundarias al alquilarse dan una mezcla de producto debido

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