ANÁLISIS ORGÁNICO: PROPIEDADES FÍSICAS Y ENSAYOS PRELIMINARES

PRÁCTICA No. 4

ANÁLISIS ORGÁNICO: PROPIEDADES FÍSICAS Y ENSAYOS PRELIMINARES

1. INTRODUCCIÓN:

En la identificación de una sustancia orgánica, el primer paso es obtener información general sobre la naturaleza del compuesto desconocido. Algunas pruebas, realizadas cuidadosamente, son una valiosa ayuda, tales como el estado físico, el color y la estimación de la pureza del compuesto por medidas de propiedades físicas (punto de fusión, punto de ebullición).

Las constantes físicas, además de servir como criterio de pureza, son datos valiosos en la identificación de sustancias. Dentro de estas constantes se encuentran: para los sólidos, el punto de fusión; y para los líquidos, el punto de ebullición, el índice de refracción y la densidad.

• El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura en que, a presión atmosférica, se encuentran en equilibrio las fases sólida y líquida de dicha sustancia. Para una sustancia pura, el rango en el punto de fusión no excede de 1-2 °C.
• El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a la presión atmosférica. Por esto, el punto de ebullición se considera como una propiedad física constante con referencia a una presión determinada.

Adicionalmente, la solubilidad de la sustancia en diversos disolventes puede dar información importante sobre el carácter ácido-base y polar/apolar de la sustancia. Cuando una sustancia se disuelve en un disolvente dado, esto se debe al balance energético de las fuerzas intermoleculares entre el soluto puro, el disolvente puro y las interacciones soluto-disolvente. Algunas de estas fuerzas son del tipo ión-ión, ión-dipolo, dipolo-dipolo (incluyendo los puentes de hidrógeno) y dipolo inducido.

1. OBJETIVO:

• Describir el compuesto a trabajar por su estado físico y algunas propiedades organolépticas.
• Determinar las propiedades físicas del compuesto desconocido a trabajar.
• Clasificar el compuesto desconocido en un grupo de solubilidad por medio de ensayos en diversos disolventes.
• Postular posibles grupos funcionales presentes en el compuesto asignado, con base en el grupo de solubilidad encontrado experimentalmente.

1. PROBLEMA:

Realizar la caracterización de un compuesto orgánico desconocido, por medio de sus propiedades físicas.

1. TEMAS A CONSULTAR (PREINFORME):

Conceptos relacionados con: fuerzas intermoleculares, punto de fusión y de ebullición, solubilidad.

Montajes y metodología para la determinación de propiedades físicas (punto de fusión por método del tubo capilar; punto de ebullición por el método de Siwoloboff).

1. METODOLOGÍA:

MATERIALES

Gradilla con tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, microespátula, pipeta graduada de 2 mL, agitador de vidrio, tubo de Thiele, termómetro, capilares, tubo de hemólisis, chispero, mechero Bunsen, soporte universal, pinza con nuez.

REACTIVOS

Agua destilada, éter etílico, HCl 5%, NaOH 10%, NaHCO3 10%, H2SO4 concentrado, formalina (HCHO 37-40%), hexano, cloroformo.

PROCEDIMIENTO

        Estado Físico:

Debe anotarse si la sustancia desconocida es líquida o sólida. También se deben consignar las propiedades organolépticas del compuesto (color y olor).

        Determinación del punto de fusión:

• Cierre al calor (usando un mechero), tres tubos capilares, por un extremo de los mismos.
• Introduzca la sustancia sólida, finamente dividida, en dos capilares hasta que logre aproximadamente 1 cm de altura en cada uno.
• Llene el tubo de Thiele con aceite mineral hasta la mitad y, con la pinza para balón, colóquelo y sujételo en el soporte universal.
• Sujete firmemente, con el alambre, uno de los tubos capilares con el sólido al extremo de la sonda térmica. Tenga cuidado de no romper el tubo capilar.
• Coloque el conjunto capilar – sonda térmica dentro del tubo de Thiele, teniendo la precaución de que el aceite no cubra el capilar. El extremo de la sonda debe quedar a nivel con la posición de corriente de aceite (donde comienza el codo lateral del tubo de Thiele).
• Inicie el calentamiento suave por el codo del tubo observando detalladamente hasta cuando el sólido comience a fundirse. Tome nota de la temperatura cuando ocurre la fusión.
• Cambie el aceite (no lo bote) depositando en el vaso de precipitados y déjelo enfriar.
• Repita todo el procedimiento con otra muestra del sólido, usando aceite frío en el tubo de Thiele.
• Anote la temperatura de fusión para el segundo ensayo.
• Calcule el promedio de las temperaturas de fusión: ése será el punto de fusión de la sustancia problema que debe reportar.

        Determinación del punto de ebullición:

• Coloque 15-20 gotas de la sustancia problema escogida dentro del tubo de hemólisis. Introduzca allí un capilar sellado de forma invertida (que la parte abierta del capilar quede en el fondo del tubo de hemólisis).
• Sujete el tubo de hemólisis a la sonda térmica e introduzca este conjunto en el tubo de Thiele, verificando que el extremo de la sonda quede a nivel con la posición de la corriente circulante de aceite.
• Caliente suavemente por el codo el tubo de Thiele hasta que se desprenda un rosario continuo de burbujas por el capilar. Suspenda el calentamiento, observe cómo disminuye la ebullición y determine la temperatura que marca la sonda cuando la ebullición parece detenerse y el líquido del tubo de hemólisis penetra en el tubo capilar: esta temperatura corresponde al punto de ebullición de la muestra.
• Saque la sonda térmica y deje el aceite dentro del tubo de Thiele.
• Para los cálculos recuerde que este punto es tomado a la presión atmosférica del sitio y debe realizar la corrección respectiva (ecuación de Sidney-Young). Pregunte al profesor por el valor de la presión atmosférica del laboratorio durante el experimento.

Nota: El tubo de Thiele no debe ser lavado con agua.

Ensayos de solubilidad:

Marque los tubos de ensayo y coloque 1,0 mL de cada uno de los disolventes y luego adicione la muestra desconocida (0,2 mL o 0,2 g, según su estado físico). Agite vigorosamente y observe si es soluble, o si reacciona. Tras efectuar todos los ensayos de solubilidad, determine el grupo de solubilidad del compuesto desconocido.

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