Acetanilida

Practico #5.

ACETILACIÓN DE AMINAS: SÍNTESIS DE ACETANILIDA

• La acetilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en el que un grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono carbonílico, que es un centro ácido.

• La reacción, en general, transcurre muy rápidamente con cloruros de ácidos,

más lentamente con anhídridos de ácidos y tan lentamente con ácidos mismos que para que se produzca la reacción se necesitan altas temperaturas.

• Una disolución caliente de anhídrido acético en ácido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para la realización en el laboratorio.

• Las aminas primarias y secundarias reaccionan favorablemente con cloruros de ácidos dando amidas mono y disustituidas, respectivamente.

• Las aminas terciarias, a pesar de ser muy básicas, no producen amidas ya que no poseen un átomo de hidrógeno una vez formado el enlace N-C para estabilizar el producto.

Prelab:

a.- Explique por qué la reacción de acetilación de aminas no se debe hacer en un medio fuertemente ácido.

Si se trabaja con una amina en ácido, esta se protona y deja de ser nucleófilo, entonces sería el OH quien haría de nucleófilo y se formarían esteres.

b.- Indique otros dos métodos químicos para formar acetanilida a partir de anilina.

c.- ¿Por qué se utiliza como disolvente ácido acético glacial (99,5% de pureza) y no ácido acético diluido en la formación de acetanilida?

Él ác. acético diluido en agua, puede ceder el protón de su grupo OH, formando ion acetato, de manera que dejaría de catalizar la reacción.

d.- Averigüe sobre los cuidados de que debe tener al trabajar con ácido acético glacial, anhídrido acético y anilina.

→Ác. acético glacial: Es inflamable y provoca quemaduras graves. Debe mantenerse en recipientes bien cerrados, usarse en lugares ventilados, evitarse exposición a llama ó fuentes de calor. Manipularse siempre con guantes y gafas de seguridad. Evitar contacto e inhalación

→Anhídrido acético: Se descompone al calentarse intensamente, produciendo humos tóxicos y gases. Reacciona violentamente con el agua hirviendo, vapor de agua, oxidantes, alcoholes, aminas y bases fuertes, si se hace reaccionar con estas especies deben tenerse precauciones adecuadas. Debe evitarse contacto con

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