Acido Bencilico

transposición del bencilo

Investigación conceptual

El alumno efectuará una reacción que implica un reagrupamiento molecular,

es decir, se realizará una reacción en que un grupo funcional emigra dentro

de la misma molécula, cambiando de posición.

Objetivo

En la práctica se obtendrá un ácido α-hidroxicarboxílico aromático como

resultado del reagrupamiento de un grupo fenilo por la acción de la base.

Material Reactivos

1 Balanza analítica (Para todo el grupo) Ácido clorhídrico

1 Caja petri chica Agua destilada

1 Equipo de micrometodos Bencilo

1 Parrilla eléctrica Etanol

1 Pinzas para matraz Hidróxido de potasio

1 Pinzas para refrigerante Hielo frapé

2 Pipeta graduada de 10 mL

1 Trampa de vacío

1 Piseta con agua

1 Propipeta

1 Soporte universal

Mangueras

Papel filtro (para todo el grupo)

Desarrollo

Etapa 1. Reflujo. En un matraz redondo de 10 mL coloque 1 g de hidróxido

de potasio y 2 mL de agua y adicione 3 mL de etanol con agitación. Luego

agregue 1 g de bencilo*. Finalmente refluje la mezcla de reacción en un

baño de arena por 15 min (vea figura). Al finalizar el reflujo, continué con la

etapa 2: opción 1 o 2, según sea el caso.

Etapa 2: Opción 1: Sí al terminar el reflujo, en el matraz redondo no

precipito un sólido, entonces pase la mezcla de reacción a un vaso de

precipitados de 50 mL y gradualmente acidifique la mezcla de reacción con

ácido clorhídrico concentrado hasta que de un pH ácido, verifique con papel

indicador. Filtre el precipitado de ácido bencílico utilizando vacío; lave éste

completamente con agua fría (para remover el cloruro de sodio). No realice

la opción 2.

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Etapa 2: Opción 2: Sí al terminar el reflujo, en el matraz redondo precipita

un sólido, entonces filtre el contenido del matraz utilizando un embudo

Büchner con vacío. Disuelva el residuo que quedo en el embudo Büchner en

un vaso de precipitados de 50 mL con 10 mL de agua fría, adicione ácido

clorhídrico con agitación hasta pH ácido (vire del papel indicador a rojo) y

filtre el precipitado de ácido bencílico utilizando vacío; lave éste

completamente con agua fría (para remover el cloruro de sodio).

**Por ser la tercer y última etapa de la síntesis del ácido bencílico, el

producto de ésta práctica, después de registrarse los resultados de peso y

punto de fusión, deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el

laboratorio. NO DESECHARLO

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