Previo Acido Bencilico

Acido Bencílico

(Investigación Previa)

OBJETIVO

Obtención de acido bencílico efectuando una transposición de una α-dicetona.

1. Reacción de Cannizzaro.

La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico.

La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona para dar un di-anion, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un mediofuertemente básico. Este es un proceso de auto oxidación-reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.

Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir un hidruro, H−. La negatividad de este C-H se ve aumentada por por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión alcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rapidamente para formar el carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se encuentran en la formación de H2 al hacerlo reaccionar con agua.

Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden reaccionar vía Cannizzaro son formaldehído y aldehí-dosaromaticos como el benzaldehído.

2. Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectua-da.

Si comparamos esta reacción de cannizzaro vamos a observar que la trasposición bencílica es una reacción de cannizzaro interna, debido a que la misma molécula de bencilo se está llevando a cabo una reacción de óxido-reducción, en la que un grupo carbonilo se oxida hasta ácido y rl otro se reduce hasta alcohol. La trasposi-ción bencílica migra a un grupo arilo y en la reacción de cannizzaro un hidrogeno ambos con su par de electrones.

3. Como se separa el acido bencílico de la mezcla de reacción.

Después de acidular con acido clorhídrico concentrado filtramos a vacio el precipitado y lavamos los cristales con agua fría.

DIAGRAMA DE FLUJO

Acido Clorhidrico HCl

Punto de ebullición: 50°C.

Punto de fusión: -66°C.

Aspecto: Liquido incoloro

Peligros químicos: Evitar calor, luz soar directa, y mate-riales incompatibles, como agua, metales activos, oxi-dos metalicos, hidróxidos, aminas y sustancias explosi-vas

Emite vapores toxicos y explosivos gas de hidrogeno Inhalación: Traladar al aire feresco, si es necesario, respi-ración

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