Acidos Organicos

Ácidos Carboxílicos

Su fórmula genérica es: R-COOH

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional

-COOH ó

OH

llamado CARBOXILO. El mismo se surge cuando coexisten un grupo carbonilo

(-C=O) y un hidroxilo (-OH) sobre el mismo C. Se puede representar como COOH ó CO2H.

Nomenclatura

A) Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común

Ácido Fuente natural

HCOOH

Metanoico

Fórmico Veneno de hormigas (fórmicum en latín)

CH3COOH

Etanoico

Acético Vinagre (acetum en latín)

CH3CH2COOH

Propanoico

Propiónico Grasa de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH

Butanoico

Butírico Manteca (butyrum, manteca en latín)

CH3(CH2)3COOH

Pentanoico

Valérico Raíz de la valeriana

CH3(CH2)4COOH

Hexanoico

Caproico Olor del cuero cabelludo (caper es cabeza en latín)

CH3(CH2)5COOH

Heptanoico

Enántico Componente del olor de los vinos.

CH3(CH2)6COOH

Octanoico

Caprílico Sudor de caprinos.

CH3(CH2)7COOH

Nonanoico

Pelargónico Presente en las hojas de laurel.

CH3(CH2)8COOH

Decanoico

Cáprico Sudor del cuero cabelludo.

B) En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos carboxílicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo:

Br

Ácido 2-bromopropanoico.

CH3CHCOOH

3 2 1

3 2 1

CH2=CHCOOH Ácido propenoico.

En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal (más larga) se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible:

CH3CH2CH2CH2

Ácido5-butil-6 heptenoico

CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH

7 6 5 4 3 2 1

En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos.

COOH

1

OH

2 Ácido 2-hidroxibenzoico u orto OH benzoico

(Ac. Dialicílico)

Cl

2 Br

1

COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico

Los ácidos DIcarboxílicos se denominan ÁCIDOS DIOICOS

HOOC-COOH Ácido etanodioico (ácido oxalico)

HOOC-CH2-COOH Ácido propanodioico (ácido malónico)

HOOC-CH2-CH2-COOH Ácido butanodioico (ácido succínico)

Sus nombres comunes (históricos) reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).

C) Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional (Carbono 1) y se inicia la denominación por el inmediato.

Ejemplo:

CH2OH-CH2-CH2-COOH Ácido  hidroxi-butanoico.

  

Propiedades:

A) Estructurales:

La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.

Por ejemplo:

El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal. Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos.

B) Físicas:

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprótico, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.

Formación de Dímeros

O...H-O

2 RCOOH R-C C-R

O...H-O

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.

Ácido Fórmula Solubilidad

g/100g de H2O PFus PEb °C

Metanoico (fórmico)

H-COOH



8,4

101

Etanoico (acético)

CH3-COOH



17

118

Propanoico (propiónico)

CH3-CH2-COOH



-22

141

Butanoico (N-butírico)

CH3-(CH2)2-COOH



-5

163

Isobutanoico (isobutírico)

(CH3)2-CH-COOH

20°C

-47

154

Sec-propanoico (láctico)

CH3-CHOH-COOH

--------------

17

-----

Octadecanoico (esteárico)

CH3-(CH2)16-COOH

0,034 (25°C)

69

360

Benzoico

C6H5-COOH

0,27 (18°C)

122

249

En esta tabla se ilustran las propiedades físicas

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