Amidas.

Amidas

1.- ¿Qué son las amidas?

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

2.-¿Qué es un grupo acilo?

En química orgánica, un grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido, normalmente un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de ácido carboxílico, ésteres, anhídridos de ácido, haluros de ácido y amidas, tienen como fórmula general R-CO-.

3.- ¿Qué es un grupo amino?

En química orgánica, un grupo amino es un grupo funcional derivado del amoníaco o alguno de sus derivados alquilados por eliminación de uno de sus átomos de hidrógeno. Se formula según su procedencia como -NH2, -NRH o -NR2. Un compuesto que contiene un grupo amino es una amina o una amida.

Los grupos amino, y las aminas, se clasifican según la cantidad de sustituyentes diferentes al hidrógeno en aminas primarias (RNH2), secundarias (R2NH), terciarias (NR3) y cuaternarias ((NR4) +).

El grupo amino, dado el par de electrones no compartido del nitrógeno tiene un comportamiento básico.

En química aromática el grupo amino se caracteriza por ser un grupo muy activo, dada la posibilidad del par de electrones no compartido, de entrar en resonancia dentro del anillo.

4- ¿Cómo se obtienen las amidas?

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

5.¿Cuantos tipos de amidas existen?

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

6.- ¿Cuáles son las propiedades físicas de las amidas?

• A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes

• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

• Son neutras frente a los indicadores

• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

7.- ¿Cuáles son las propiedades químicas de las amidas?

Basicidad

Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su

basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en

condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del

catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por

protonación del nitrógeno

Hidrólisis

Ácida

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de

amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de

amonio cuaternario.

Básica

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

Reacción de las amidas con el ácido nitroso

Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso.

Reacción de Hoffman

Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio , formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias.

Reducción de amidas

Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

8.- ¿Cuáles son las reacciones de las amidas?

• A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes

• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

• Son neutras frente a los indicadores

• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

9.- ¿Qué es una poliamida?

Una poliamida es un tipo de polímero que contiene enlaces de tipo amida. Las poliamidas se pueden encontrar en la naturaleza, como la lana o la seda, y también ser sintéticas, como el nailon o el Kevlar.

10.- ¿Cuál es la importancia y los usos de las amidas?

• La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:

Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.

La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.

• Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.

Nitrocompuestos

1.- ¿Qué son los nitrocompuestos?

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