Grupos funcionales resumen. RESUMEN DE QUÍMICA

RESUMEN DE QUÍMICA

Grupo Funcional: Átomo o grupo de átomos presentes en una molécula orgánica, que determina las propiedades químicas de dicha molécula. Es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades.

Determina:

• Nombre del compuesto.
• Cadena carbonada principal (la más larga que contenga la función principal).
• Localización de sustituyentes y funciones secundarias.

1. Grupos Funcionales Oxigenados:

1. Ácido Carboxílico (COOH): Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (-R) o un arilo (-Ar) unidos covalentemente al grupo carbonilo. Fórmula Molecular: CnH2n+1 COOH

• Nomenclatura: Cadena principal, contiene al carbonilo en el terminal; prefijo ¨-Acido¨  y sufijo ¨-oico¨ .  Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
• Propiedades: Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua (hasta los 4 C son solubles en ella); mientras más larga la cadena, disminuye la solubilidad en agua (alto peso molecular); son aplicados como ácidos débiles.
• Observaciones: C= sp2, geometría trigonal plana, ángulos de enlace de 120º, puntos de ebullición son más elevados que sus alcoholes similares, y forman dímeros cíclicos unidos por 2 puentes de hidrógeno.
• Importancia: Muchas aplicaciones y farmacéuticas, por si mismos y como materia prima para elaborar otras sustancias. Los ácidos carboxílicos forman sales orgánicas, muchas se utilizan en alimentos.

1. Éster (COO): Compuestos orgánicos derivados de las reacciones de ácidos carboxílicos y alcoholes.

• Nomenclatura: se nombran como carboxilatos del átomo originario, eliminando la palabra ¨-ácido¨ y nombrando como un grupo alquilo el resto, unido al oxígeno que formaba el alcohol. ¨-…. Ato¨ de ¨-… alquilo del alcohol¨  
• Características: la mayoría tiene aromas agradables.
• Importancia: Muy usados en: Perfumería: fragancias frutales y florales.  Saborizantes en alimentos.  Forman parte de los plásticos de las botellas de gaseosas y fibras sintéticas (polietiléntereftalato).

1. Aldehídos (CHO): Compuestos orgánicos que contienen un átomo de hidrógeno y un alquilo (-R) o un arilo (-Ar) unidos covalentemente al grupo carbonilo.  Formula molecular: CnH2n+1 CHO

• Nomenclatura: Cadena principal (contiene al carbonilo) terminal. Sufijo ¨-AL¨. Numerar y ordenar alfabéticamente a los sustituyentes.
• Importancia: Muchas aplicaciones industriales y farmacéuticos (disolventes o materia prima  A. Orgánicos , éteres).

1. Cetonas (C=O): Compuestos orgánicos que contienen 2 grupos alquilo (-R) o arilo (-Ar) unidos covalentemente al grupo carbonilo. FORMULA MOLECULAR: CnH2n+1CO

• Nomenclatura: Según la cantidad de carbonos de la cadena principal (que incluye al carbonilo), agregando el sufijo ¨-ONA¨.  El grupo carbonilo NUNCA es terminal  posición + baja. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
• Propiedades físicas: con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrógeno con compuestos que tengan ¨-OH¨  o  ¨-NH¨ ; por eso los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares (alcoholes); muy solubles en agua.
• Reacciones químicas: Aldehídos oxidan ácidos carboxílicos; cetonas no se oxidan con facilidad.

1. Alcohol (OH): Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido covalentemente a un grupo alquilo (R-) o arilo (Ar-). Fórmula molecular general: CnH2n+1 OH

• NOMENCLATURA: Se cambia el sufijo ¨-ANO¨ por ¨-OL¨. Cantidad de C en la cadena principal (conteniendo –OH).  Localizadores (el más bajo para el –OH). Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.

• Se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios.
• Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en: monoles, dioles y polioles.

• Propiedades físicas: alcoholes de hasta 11C son líquidos a temperatura ambiente, forman puentes de hidrógeno con el agua (los de bajo peso molecular = totalmente solubles)  a medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad en alcoholes y aumenta en solventes orgánicos.
• Reacciones más comunes:

• Oxidación: primario – aldehído.  Secundario – cetona- Terciario - no se oxidan
• Alcoholes aromáticos: Presentan un grupo benceno en su molécula. Ej: alcohol bencílico.
• Fenoles: Aquellos en que un átomo de hidrógeno del anillo bencénico fue reemplazado por –OH.

• OBSERVACIONES: O= sp3, geometría tetraédrica, ángulos de enlace de 109º, ebullición aumenta= largo, cantidad de –OH.
• IMPORTANCIA: Muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas (disolventes y/o materia prima  A. Orgánicos/ éteres).
• FERMENTACION Y DESTILACION: El alcohol etílico de las bebidas se obtiene por fermentación de granos u otros materiales que contienen azúcar o almidón.

C6H12O6 → (levaduras) → 2CH3 CH2 CH + 2CO2

1. Éteres (-O-): Compuestos orgánicos que contienen 2 cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de oxígeno, puede estar abierta o cerrada. Fórmula molecular: CnH2n+2 O  

• Nomenclatura: Se emplea el grupo alquilo más complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien, con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados y seguidos de la palabra ¨-ETER¨  
• Características: En su mayoría son relativamente estables y no reactivos, pero algunos reaccionan lentamente con el aire y forman peróxidos que pueden ser muy explosivos. Provienen de la reacción de un alcohol con agua; son solventes muy polares.
• Importancia: Se usan en la perfumería, útiles como disolventes (deben usarse con cuidado).
• Observaciones: O= sp3, geometría tetraédrica, ángulos de enlace 112º, ebullición= más alto que el correspondiente alcano.

1. Carbonilo: Grupo funcional de mayor importancia en la química orgánica; casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos fármacos y sustancias químicas sintéticas poseen carbonilos. C y O = sp2, geometría trigonal plana, ángulo 120º.

Según su reactividad química se clasifican en dos grupos:

• Aldehídos y cetonas.
• Ácidos carboxílicos y ésteres

1. Anhídridos: Son derivados de ácidos carboxílicos, formados por la unión de 2 moléculas de ácidos carboxílicos que al reaccionar pierden una molécula de agua.

• Nomenclatura: Se cambia la palabra ¨-ácido¨  por ¨-anhídrido”. Se usan los nombres de los ácidos de donde proviene.

1. Grupos Funcionales Nitrogenados:

1. Amidas (CNH2): Provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3.

• Nomenclatura: Nombre principal __ amida, Nombre Radical ___ amido.

1. Nitrilo (C=N): deshidratación de aminas primarias. Fórmula molecular: R-C- - - N.

1. Aminas (NH2): Provienen de la reacción de alcoholes con NH3.  condensación de alcoholes con amoníaco. Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo que reemplazan a los ¨-H¨ del NH3

• Propiedades físicas: Forman puentes de hidrógeno con alcoholes (solubles en ellos); son de bajo peso molecular (hasta C6). Bastantes solubles en agua → al formar puentes de hidrógeno.
• Nomenclatura: primero grupos alquilo (Orden alfabético) seguidos del sufijo

1. Heterociclos: Compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de nitrógeno incorporados al ciclo.

1. Grupos Funcionales Halogenados:

1. Halogenuro de Alquilo: Compuestos que tienen halógeno unido a un átomo de C saturado con hibridación = sp3. El enlace C-X es polar, y por lo tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Geometría tetraédrica, ángulos de enlace de 109º.  Son derivados hidrocarbonados en los que uno o más enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X=F,CL,BR,I).  

• Propiedades Físicas: Los átomos de halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono, por lo tanto el enlace carbono-halógeno en el halogenuro de alquilo es polar. Son solubles en disolventes de baja polaridad como el benceno, éter y cloroformo. Baja polaridad → las fuerzas de van der waals, o atracciones dipolares débiles. Más densos que el agua.
• Nomenclatura: se considera como un sustituyente, con su número localizador, de la cadena principal.
• Uso: Se utilizan como propulsores de aerosoles, como refrigerantes, en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios. Se usan como solventes en materias primas de síntesis orgánica de productos de importancia comercial.

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