Aminoácidos Proteicos con Radicales no polares

Aminoácidos Proteicos con Radicales no polares:

Contienen principalmente grupos radicales hidrocarbonados sin cargas positivas o negativas, interactúan hidrofóbicamente y poseen otros enlaces fuertes (como los puentes disulfuro) gracias a los cuales participan de manera importante en los súper-plegamientos y enrollamientos que dan cabida a la estructura terciaria y tridimensional de las proteínas.

En este grupo se encuentran dos tipos de cadenas R hidrocarbonatadas:

• Alifáticos: contienen estructuras lineales. En estos se encuentra la glicina, la alanina, la valina, la leucina e isoleucina.

• La glicina (Gly, G): antiguamente conocida como glicocola, es el primero de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos que vamos a estudiar, en el código genético está representada por los codones GGU, GGC, GGA o GGG. [pic 1]

Es el aminoácido más pequeño;

Con respecto a su estructura está compuesta por un átomo de carbono central, al que va unido un radical carboxilo(COOH) y uno amino(NH2). Los otros dos radicales son de hidrógeno. Se trata por tanto del único aminoácido con dos radicales iguales y el único superponible con su imagen especular de los 20 aminoácidos presentes en la célula. Su fórmula química es NH2CH2COOH, su masa es de 75,07g/mol y es un aminoácido no esencial.

En 1965 fue propuesta como neurotransmisor, específicamente inhibidor*, en el sistema nervioso central.

NOTA: *Como inhibidores se conocen a los neutransmisores que actúan sobre neuroreceptores que están asociados a canales iónicos abriendo canales de cloro, hiperpolariza la membrana postsináptica con lo cual consigue bloquearla y disminuye la actividad neuronal).

Su receptor y al cual modula es el NMDA, N-metil D-Aspartato, ubicado en la corteza cerebral: interviene en el desarrollo del sistema nervioso, la plasticidad del cerebro, y en procesos degenerativos, por consecuencia la glicina es uno de los actores de estas funciones.

Se la encuentra en el tallo cerebral, la médula espinal y la retina.

• La Alanina (Ala o A) en el código genético está representada por los codones GCU, GCC, GCA y GCG. Es el segundo aminoácido más pequeño y el menos hidrofóbico, detrás de la línea fronteriza que separa los aminoácidos que poseen grupos polares y los que poseen grupos no polares.[pic 2]

Existe en dos distintos enantiómeros: L-alanina y D-alanina.

La L-alanina se encuentra en un 7,8 % de las estructuras primarias, en una muestra de 1.150​ proteínas.

La D-alanina está en las paredes celulares bacteriales y en algunos péptidos antibióticos. Se encuentra al interior y exterior de las proteínas globulares.

Con respecto a su estructura el átomo de carbono α* está enlazado con un grupo metil (-CH3), lo que la clasificada como un aminoácido alifático.

Su fórmula química es CH3NH2CHCOOH, su masa es de 89,09g/mol y es un aminoácido no esencial.

La alanina puede fácilmente biosintetizarse del piruvato, por lo que está presente en los ciclos metabólicos de la glicólisis, gluconeogénesis, y en el ciclo del ácido cítrico; también está involucrada en el metabolismo del triptófano y de la Vitamina B6.

• La valina ( Val o V) en el ARN mensajero está representada por los codones GUA, GUG, GUU o GUC [pic 3]

Con respecto a su estructura la molécula de valina consta de una cadena lineal de 4 átomos de carbono, posee una ramificación en el carbono contiguo al que se une el grupo amino representada por un radical metil.  Su fórmula química es HO2CCH(NH2)CH(CH3)2; Su masa es de 117,15g/mol y es un aminoácido esencial.

Cuando la valina ocupa el lugar de otro aminoácido, el ácido glutámico, producto de una codificación anómala de la hemoglobina, se da la enfermedad genética conocida como anemia de células falciformes que hace que los glóbulos rojos tengan una forma de hoz en vez de tener la tradicional forma de plato, y que tengan una vida media entre seis y diez veces menor.

Se conocen como Alfa - aminoácidos aquellos que tienen el radical amino enlazado al primer carbono contado a partir del grupo carboxilo.

• La leucina (Leu o L)​ en el código genético está representada por los codones UUA, UUG, CUU, CUC, CUA o CUG.[pic 4]

Con respecto a su estructura posee una cadena lineal de cinco átomos de carbono, el primero constituye el grupo funcional carboxilo y al segundo se enlaza el grupo amino, en el cuarto átomo de carbono se enlaza un radical metil. Su fórmula química es HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2; Su masa es de 131,17g/mol y es un aminoácido esencial.

Se ha descubierto que la leucina reduce la degradación del tejido muscular incrementando la síntesis de proteínas musculares. ​ La leucina se usa en el hígado y los: tejido adiposo y tejido muscular, en ambos se usa para la formación de esteroles en una medida cerca de siete veces mayor que la del hígado. 

• La isoleucina (Ile o I) en el código genético está representada por los codones AUU, AUC, AUA.[pic 5]

Con respecto a su estructura posee una cadena lineal de 5 átomos de carbono en los tercer y cuarto átomos de carbono se enlazan un radical metil a cada uno. Su fórmula química es                                         HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH(CH3). Su masa es de 131,17g/mol y es un aminoácido esencial.

La acumulación de derivados cetoácidos de leucina isoleucina y valina en sangre, líquido cefalorraquídeo y orina es lo que se llama enfermedad de orina de jarabe de arce, una enfermedad autosómica recesiva, con degeneración neurológica progresiva, caracterizada por retraso mental grave.

• La metionina (Met o M) en el código genético está representada por el codón AUG.[pic 6]

Es el primero de dos aminoácidos azufrados que estudiaremos cuya molécula es hidrófoba, su fórmula química es: HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3. Su masa es 149,21 g/mol y es un aminoácido esencial.

Con respecto a su estructura posee una cadena lineal de 4 átomos de carbono, a cuyo cuarto carbono se enlaza un átomo de azufre que al mismo tiempo está enlazado a un radical metil.

La metionina es un intermediario en la biosíntesis de la cisteína, la carnitina, la taurina, la lecitina, la fosfatidilcolina y otros fosfolípidos. Transporta la grasa del cuerpo hasta las células transformándola en energía Fallos en la conversión de metionina pueden desembocar en ateroesclerosis.

Resulta de gran ayuda para reducir las reacciones a los alérgenos relacionados con los alimentos.

Se ha utilizado en trastornos psicológicos, como la depresión.

[pic 7]

• La cisteína (Cys o C) es un α-aminoácido, en el código genético está representada por los codones UGU y UGC.

Su fórmula química es HS-CH2-CHNH2-COOH. Se trata de un aminoácido no esencial.

Con respecto a su estructura, la cisteína contiene un grupo tiol (-SH-) en su cadena lateral que hace que este conjunto aminoácido-radical, en su totalidad, sea considerado como polar e hidrófilo.

La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo. El tiol es susceptible a la oxidación para dar lugar a puentes disulfuros derivados de las cisteínas que tienen un importante papel estructural en muchas proteínas. La cisteína forma parte del glutation, un tripéptido que actúa como antioxidante, protegiendo frente al estrés oxidativo producido por especies reactivas de oxígeno, manteniendo un ambiente reductor dentro de la célula que impide la oxidación de proteínas. Esto ocurre gracias a la oxidación del grupo tiol de la cisteína del glutation.

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