Cloruro De Acilo
Enviado por carpo123 • 28 de Noviembre de 2013 • 257 Palabras (2 Páginas) • 397 Visitas
Propiedades[editar · editar código]
Al carecer de la habilidad para formar enlaces de hidrógeno, los cloruros de ácido tienen puntos de ebullición y fusión menores que los ácidos carboxílicos similares. Por ejemplo, el ácido acético hierve a 118 °C, mientras que el cloruro de acetilo hierve a 51 °C. Como muchos compuestos carbonílicos, la espectroscopia infrarroja revela una banda cerca a 1750 cm−1.
Síntesis[editar · editar código]
Rutas industriales[editar · editar código]
La ruta industrial al cloruro de acetilo involucra la reacción del anhídrido acético con el cloruro de hidrógeno. Para el cloruro de benzoílo, es muy útil la hidrólisis parcial del benzotricloruro:2
C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2HCl
Métodos de laboratorio[editar · editar código]
En el laboratorio, los cloruros de acilo son preparados generalmente de la misma manera que los cloruros de alquilo, reemplazando los correspondientes sustituyentes hidroxi por cloruros. Entonces, los ácidos carboxílicos se tratan con cloruro de tionilo (SOCl2), tricloruro de fósforo (PCl3), o pentacloruro de fósforo (PCl5):3
RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
3 RCOOH + PCl3 → 3 RCOCl + H3PO3
RCOOH + PCl5 → RCOCl + POCl3 + HCl
La reacción con cloruro de tionilo puede ser catalizada por dimetilformamida.4 En esta reacción, el dióxido de azufre (SO2) y el cloruro de hidrógeno (HCl) generados son gases, y salen del reactor, llevando la reacción hacia el cloruro de acilo. El exceso de cloruro de tionilo (p.e. 79 °C) también se evapora fácilmente.3 Los mecanismos de reacción que involucran al cloruro de tionilo y el pentacloruro de fósforo son similares; el mecanismo con el cloruro de tionilo es ilustrativo:4
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