Conceptos fundamentales en quimica organica

CONCEPTOS FUNDAMENTALES

EN QUIMICA ORGANICA

1. Concepto y origen de la Química Orgánica.

2. La Industria Química Orgánica.

3. Representación de Lewis de las moléculas orgánicas.

4. Electronegatividad y polarización del enlace.

5. Carga formal.

Ampliación de química 3

TEMA 1. CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUIMICA ORGANICA.

1. Concepto y origen de la Química Orgánica. 2. La Industria Química Orgánica. 3.

Representación de Lewis de las moléculas orgánicas. 4. Electronegatividad y

polarización del enlace. 5. Carga formal.

1. Concepto y origen de la Química Orgánica.

¿Qué es la Química Orgánica? La Química Orgánica se ocupa del estudio de las

propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento

carbono. El elevado número y complejidad de estos compuestos se deben a las

características de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con

cuatro átomos más. Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono

para constituir largas cadenas compuestos por cientos e incluso miles de átomos. El

carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla

periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o

triples. La diversidad de la química que tiene como base el carbono no es

sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las formas del carbono

elemental: diamante, grafito y furulenos. El diamante es duro e incoloro, el grafito es

suave y negro y los furulenos son de color azul oscuro. Estas diferencias en las

propiedades de las distintas formas del carbono son consecuencia de las diferencias

estructurales que presentan dichas formas.

El aspecto más interesante de la Química Orgánica es que es la química de la

vida. De hecho, el nombre mismo refleja la antigua creencia de que ciertas sustancias

sólo podían ser producidas por organismos vivos. Los químicos saben ahora que lo

que estas sustancias producen tiene en común que todas ellas contienen el carbono.

2. La Industria Química Orgánica.

Uno de los sectores industriales de crecimiento más rápido en una economía

desarrollada es la industria química y, dentro de ésta, destaca la industria Química

Orgánica (IQO). La característica más llamativa de la Industria Química Orgánica

(IQO) es su gran diversidad. Esta diversidad se debe a varios aspectos, entre los que

destacan:

El tipo y finalidad de sus productos: desde abonos hasta perfumes.

A la capacidad de producción: desde millones de toneladas de etileno

hasta pocas decenas de kilogramos de algunos medicamentos.

A la extensa variedad de estructuras químicas que se sintetizan

industrialmente.

4 Tema 1

A los procesos de síntesis desarrollados para fabricar dichas estructuras

químicas.

Toda la IQO se alimenta de las industrias químicas pesadas cuyas materias

primas son el petróleo, el gas natural y el carbón, mientras que los productos de estas

empresas son, a su vez, las materias primas de los grandes sectores, tal y como se

verá más adelante. Otra gran parte de la IQO se abastece de productos naturales de

origen animal o vegetal.

Los productos obtenidos en la IQO se utilizan bien como intermedios para otros

procesos industriales o bien para consumo directo (medicamentos, plásticos…). Estos

últimos, es decir, los productos orgánicos industriales utilizados para consumo directo

pueden englobarse en dos grandes grupos:

Aquellos que se producen a gran escala, toneladas por año, y su precio

por kilogramo es moderado. Como son los plásticos, abonos,

detergentes, plaguicidas…

Aquellos que se fabrican en cantidades pequeñas, pero su precio es muy

alto y, por tanto, el volumen de sus ventas, en dinero, también lo es. La

fabricación de estos productos constituye la llamada Industria Química

Orgánica fina. La IQO fina en la actualidad es la IQO que posee mayor

competencia, mayor gasto en investigación y mayor velocidad de cambio.

A continuación se muestra un esquema de los distintos sectores de la IQO:

Plásticos

Elastómeros

Resinas

Fibras

sintéticas

Detergentes

Emulgentes

Cosméticos

Disolventes

Agroquímicos Medicamentos Perfumes

Colorantes y

pigmentos

IQO

Barnices y pinturas

volumen de producción

precio

Ampliación de química 5

3. Representación de Lewis de las moléculas orgánicas.

Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los

átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de

electrones y alcanzar así la estructura electrónica estable similar a la del gas noble

más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La

tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones

se la conoce como regla del octeto.

Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un

enlace covalente. Los átomos de acuerdo con su configuración electrónica pueden

cuplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes)

y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes). E

Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representa a un electrón de

valencia, y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. A

continuación, se indica la representación de Lewis de algunas moléculas orgánicas,

como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Nótese que estas tres

últimas contienen átomos que consiguen su octeto electrónico mediante la suma de

electrones enlazantes y no enlazantes, como el caso del átomo nitrógeno de la

metilamina, del átomo de oxígeno del metanol, o del átomo de cloro del clrorometano.

C

H

H

H N

H

H

Metilamina

C

H

H

H C

H

O

Etanol

H

H

C

H

H

H Cl

Clorometano

pares solitarios

Enlaces múltiples. Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de

electrones entre dos átomos se forma un enlace simple. Muchas moléculas

...