Condensacion Aldólica

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Este trabajo práctico se enfoco en el trabajo con reacciones de autocondensación aldolica y condensación aldolica cruzada.

Se llama condensación aldolica a aquellas reacciones en las cuales esta involucrado un anión enolato, el cual corresponde a un compuesto, con un grupo carbonilo, cuyo hidrogeno alfa, uno de los hidrógenos que esta unido a un carabono adyacente al carbonilo (carbono alfa), fue extraído por la acción de una base, resultando en un compuesto nucleofilico; que reacciona con otra molécula mediante un mecanismo de adición nucleofilica. Luego, el compuesto resultante es deshidratado, formando una nueva molécula [1].

La autocondensación aldolica consiste en la reacción del anión enolato con la misma molécula que dio origen al anión, es decir, la molécula a partir de la cual se formo el anión enolato[1]. En este práctico utilizamos acetaldehído para esta reacción, el cual, al tener un grupo carbonilo y un hidrogeno alfa, es susceptible a ataques nucleofilicos y a reaccionar con bases para la formación de un anión enolato, lo cual lo hace ideal para la autocondensación aldolica, reacción en la cual se forma un crotonaldehido, según se muestra a continuación:

La condensación aldolica cruzada gravita alrededor de la idea de lograr condensar aldolicamente una molécula que no tiene hidrógenos alfa, ergo, no es capaz de formar un anión enolato. Para lograrlo se utiliza otro compuesto que si pueda formar el anión enolato y se lo aprovecha para hacerlo reaccionar con el compuesto que no tiene esa capacidad y así obtener la condensación aldolica [1]. Para esta reacción se utilizo benzaldehído, el cual no presenta hidrógenos alfa, por lo que no forma aniones enolato, y

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