Condensación Aldolica

UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

PROGRAMA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

CONDENSACIÓN ALDOLICA

González Abraham1, Ortega Viviana2, Reales Angie3, Ruiz Herman4

RESUMEN

La experiencia consiste en la síntesis de dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona, esto se logro por medio de la condensación aldólica cruzada en medio básico (OH-); El objetivo inicial de la experiencia se logro, el cual fue analizar y determinar la reacción dada entre un aldehído y una cetona, para obtener un compuesto α, β- insaturado.

Palabras claves: condensación aldólica cruzada, dibenzalacetona, compuesto α, β- insaturado

ABSTRAC

Experience is dibenzalacetone synthesis from benzaldehyde and acetone, this was achieved through the cross-aldol condensation under basic (OH-), the initial goal was achieved experience, which was to analyze and determine the reaction given between an aldehyde and a ketone, to obtain a compound α, β-unsaturated.

Keywords: cross aldol condensation, dibenzalacetone, compound α, β-unsaturated

1. Introducción

El carbonilo se considera como uno de los grupos funcionales más importantes en química orgánica. Por tal motivo las condensaciones catalizadas por bases en las que intervengan los compuestos carbonílicos son las reacciones más importantes para la formación de enlaces carbono-carbono. En este tipo de reacciones está involucrada una combinación de dos procesos, una adición nucleofílica y una sustitución. En estas, un reactante (el nucleófilos) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitución por reaccionar con el otro reactante (electrófilo), el cual sufre una reacción de adición.

Cuando en un compuesto hay un grupo carbonilo con hidrógenos en posición α, éste le confiere un marcado carácter ácido a dichos hidrógenos haciéndolos capaces de reaccionar con una base ayudando a la formación de carbaniones extremadamente reactivos. Si el carbanion de una molécula de aldehído o cetona, se adiciona como nucleófilo al carbonilo de una segunda molécula por la influencia de base o ácido diluidos formando un compuesto β-hidroxicarbonil o aldol, estamos hablando de una condensación aldólica.

Mientras que el compuesto carbonílico no posea hidrógenos α no puede formar el ion enolato y en consecuencia no sucede una reacción de condensación aldólica, no obstante, si éste es atacado por un ion enolato de otra molécula genera la formación de un producto que si es de condensación aldólica pero cruzada. Todos los pasos de la condensación aldólica son reversibles, por ello es posible tratar con hidróxido un compuesto carbonílico α, β-insaturado como la dibenzalacetona y se obtendrá benzaldehído y acetona. En este tipo de reacciones las temperaturas bajas tienden a favorecer la condensación aldólica, desplazando los equilibrios hacia la derecha, mientras que las temperaturas elevadas tienden a favorecer la condensación retroaldólica o aldólica inversa, desplazando los equilibrios hacia la izquierda.

En el presente informe se detallara a manera experimental la obtención de la dibenzalacetona, un compuesto α, β- insaturado a partir de la condensación aldólica cruzada de acetona y benzaldehído, en presencia de una base hidróxido de sodio.

2. Resultados y Discusión

Durante la experiencia se tomo un erlenmeyer y se agrego 10mL de etanol, se agrego 1.0mL de benzaldehído y de hidróxido de sodio a temperatura ambiente y se añadió 0.35 mL de acetona, al adicionar poco a poco la mezcla entre acetona, benzaldehído y etanol, fue adquiriendo un color amarillo claro y a medida que se iba agitando cambió a un color amarillo más oscuro esto fue un indicador de la pureza del benzaldehído utilizado, La idea de agitar durante 30 minutos fue única y exclusivamente con el fin de que se forme un precipitado, luego se agito la mezcla hasta que se noto un precipitado consistente, un sólido amarillo, de esta manera realizó una reacción aldólica cruzada en donde se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes, la acetona es uno de sus componentes y bajo la presencia de NaOH la acetona no se autocondensa de manera apreciable por eso es una reacción aldólica y la deshidratación ocurrió por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendió el sistema conjugado, para que se diera esta síntesis en el laboratorio, es necesario que el compuesto carbonilo posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol”, estaríamos hablando de una condensación aldólica simple pero en el laboratorio se utilizo un compuesto carbonílico que no poseía átomos de hidrógeno en posición α en este caso el utilizado fue el benzaldehído, el cual no puede formar enolatos en presencia de bases pero estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en posición α por lo cual se utilizo en el laboratorio la acetona y originar a un producto de condensación aldólica cruzada.

La acetona fue utilizada para esta síntesis puesto que tiene dos centros de reacción se podría decir, dos grupos metilo activos: átomos de hidrógeno en α de carácter ácido, por lo que pueden formarse dos productos diferentes en función del número de moléculas de benzaldehído con las que reaccione. Pero se debe tener en cuenta que la utilización de acetona en exceso condiciona la formación de benzalacetona como producto mayoritario de la reacción, puesto que la primera reacciona a mayor velocidad que la

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